N-[4-(decyloxy)phenyl]acetamide | 55792-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(decyloxy)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-(4-decoxyphenyl)acetamide
• CAS: 55792-68-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: MGQHZHVDLSJMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(decyloxy)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[(E)-[4-(decyloxy)phenyl]diazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯-咪唑离子结合物对人宫颈腺癌细胞的抑制作用：烷基链和邻位氟化的影响

  摘要：

  这是使用 FTIR 和 NMR 光谱以及元素微量分析制备和表征阳离子咪唑头基中不同烷基链长度的非氟化和二氟化偶氮苯-咪唑离子缀合物的细胞毒性效应的第一份报告。使用 MTT 测定研究了这些离子缀合物对人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 和正常人皮肤成纤维细胞 (Hs27) 的细胞毒作用。观察到细胞毒性与咪唑鎓部分的烷基链长度以及横向氟化之间呈正相关。在这两个系列中，长同系物（C = 16 和 18）被发现是最活跃的。所有的盐都对HeLa细胞表现出优异的浓度依赖性细胞毒作用。IC 50非氟化盐的值在 1.17 µM 和 5.43 µM 之间。氟化选择性地增强偶氮苯-咪唑盐对癌细胞的细胞毒效力，但对正常的 Hs27 成纤维细胞没有，其中对于相同长度的类似物；二氟化盐相对更有效和选择性更强。这些偶氮苯-咪唑鎓盐可以为制备有效和安全的抗癌剂的替代品提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133947
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4-(decyloxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于一致形状的胍基磺酸盐的设计师离子液晶

  摘要：

  离子液晶是介晶化合物，由阳离子和阴离子组成，通常是棒状阳离子和球形阴离子。本文中，我们报告了一种通过使用具有相同分子形状且带相反电荷的头基的阳离子和阴离子合成离子液晶的新方法。因此，已经合成了4-烷氧基苯基五甲基胍盐4-烷氧基苯基磺酸盐离子对。还准备了4-烷氧基苯基五甲基胍碘盐，以确定与球形对应物相比，形状一致的阴离子对中间相行为的影响，这通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（ XRD）。所有的液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相。9）和更低的熔点（≈10K），而相应的鈲碘化物是更长的烷基链长的液晶（≥C 14）。对于具有≥C链18，但是，中间相范围为磺酸根离子对减小，但并非为碘化物盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201101925

文献信息

• New long-chain donor-acceptor-donor pyromellitic diimide (PMDI) derivatives. A combined theoretical and experimental study
  作者：Alexandre Gonçalves Dal-Bó、Rodrigo da Costa Duarte、Rodrigo Cercená、Michael Peterson、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Eduardo Zapp、Eduarda Sangiogo Gil、Paulo Fernando Bruno Gonçalves、Fabiano Severo Rodembusch、Tiago Elias Allievi Frizon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.053

  日期：2018.10

  bisimide moiety showed two waves due to the formation of both the radical anion and a dianion. On the other hand, oxidation showed two waves due to the formation of radical cations and dications. The thermal properties were measured by differential thermal analysis (DTA) and thermogravimetric analysis (TGA), and the materials showed high thermal stability (Td > 300 °C). Theoretical calculations were

  这项研究涉及新的均苯四酸二亚胺（PMDI）衍生物的电化学，热学和光物理分析，这些衍生物含有不同大小的烷基链。光物理研究表明，所有化合物均在UV-B区域（约290 nm）表现出吸收。通过约4.03 eV的起始峰值计算带隙。的化合物是在UV-A区域（312-328纳米）在激发态小溶剂化变色效果的光敏（Δλ EM = 16 nm）。电化学研究表明，由于自由基阴离子和二价阴离子的形成，双酰亚胺部分的还原显示出两个波。另一方面，由于自由基阳离子和阳离子的形成，氧化显示出两个波。通过差示热分析（DTA）和热重分析（TGA）测量热性能，材料显示出高的热稳定性（T d  > 300°C）。还进行了理论计算以研究这些化合物在其基态和激发电子态下的几何形状和电荷分布。通过改变附着在PMDI结构上的溶剂或取代基，没有发现吸收和发射最大值的显着变化。
• Benzene ring containing cationic gemini surfactants: Synthesis, surface properties and antibacterial activity
  作者：Khadidja Taleb、Mustapha Mohamed-Benkada、Nadjia Benhamed、Salima Saidi-Besbes、Yves Grohens、Aicha Derdour

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.008

  日期：2017.9

  a pronounced effect on the aggregation behavior of surfactants molecules. This was confirmed by the average surfaces occupied by these molecules at the water–air interface calculated from the Gibbs equation. The size of the aggregates was measured by employing dynamic light scattering technique. The antimicrobial activity of investigated surfactants was evaluated against three microorganisms: Staphylococcus

  通式为C n H 2n + 1 -Ph-NHCOCH 2 N +（CH 3）2-（CH 2）s -N +（CH 3）2 CH 2 CONH-Ph-C n H的新型季铵双子表面活性剂通过基于N，N，N '，N的季铵化的有效合成途径合成了2n +1（n = 8、10、12、14、16和s = 2、4、6）′-四甲基亚烷基二胺与2-溴-N-（4-（烷氧基）苯基）乙酰胺。通过表面张力，电导率和动态光散射（DLS）测量研究了它们的表面性能。研究表明，在疏水尾部掺入苯环会促进胶束形成，与带有烷基疏水链的类似双子星相比，胶束的cmc值较小，在0.21-0.009 mM范围内。间隔基和疏水链的长度对表面活性剂分子的聚集行为具有显着影响。由吉布斯方程计算得出的这些分子在水-空气界面处所占据的平均表面可以证实这一点。聚集体的尺寸通过采用动态光散射技术来测量。金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌。
• Synthesis and characterization of azobenzene derivatives and azobenzene-imidazolium conjugates with selective antimicrobial potential
  作者：Halimah Funmilayo Babamale、Thiagarajan Sangeetha、Joo Shun Tan、WanSinn Yam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130049

  日期：2021.5

  while Gram negative strains exhibited a cut-off effect at chain length C16. Difference in antimicrobial behavior of the azo derivatives could be due to the different cell wall between the Gram positive and negative bacteria. Fluorination had no effect on the activity against E. coli and Salmonella. However, a clear correlation between the level of fluorine substitution and the antimicrobial activity

  制备了五种新的非氟化和氟化的偶氮衍生物，以及一个新的系列，其在咪唑鎓首基中包含五种烷基链长度不同的偶氮-咪唑共轭物，并使用FTIR和NMR光谱以及元素微分析对其进行了表征。这些化合物对致病性革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌，肠炎沙门氏菌血清鼠伤寒杆菌以及酵母假丝酵母念珠菌和酿酒酵母的抗菌活性使用盘扩散法评估。偶氮衍生物及其咪唑鎓缀合物对被测微生物具有选择性抑制活性，抑制直径范围为10mm-21mm。它们的生物学功效取决于链长和氟取代水平。长烷基链的存在对于偶氮衍生物表现出微生物功效是必不可少的。金黄色葡萄球菌上的活性偶氮-咪唑鎓缀合物在烷基链中包含16和18个碳，而革兰氏阴性菌株在链长C16处表现出截止效应。偶氮衍生物抗菌性能的差异可能是由于革兰氏阳性菌和阴性菌之间的细胞壁不同所致。氟化对大肠杆菌的活性没有影响和沙门氏菌。但是，观察到氟取代水平与对金黄色葡萄球菌，白色念珠菌
• The First tetrafluorinated azobenzene-imidazolium ionic conjugates as potential thermotropic liquid crystalline drugs: Self-assembly properties and cytotoxic effects
  作者：Halimah Funmilayo Babamale、Boon-Keat Khor、Nelson Jeng-Yeou Chear、Rosenani A. Haque、WanSinn Yam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132470

  日期：2022.5

  A new series of tetrafluorinated azobenzene-imidazolium ionic liquid crystals (ILCs) of varying alkyl chain length (n = 10-18 in even parity) in the imidazolium cationic head group was prepared and characterized using FTIR and NMR spectroscopy, and elemental microanalysis. Their thermal and phase properties were investigated using differential scanning calorimetry (DSC) and polarized optical microscope

  采用 FTIR 和 NMR 光谱以及元素微量分析，制备了一系列新的四氟代偶氮苯-咪唑离子液晶 (ILC)，其在咪唑阳离子头基中具有不同的烷基链长度（偶数 n = 10-18），并对其进行了表征。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了它们的热和相特性。它们的相性质和形态受氟化和烷基链长度的影响。长烷基链对于在这些盐中诱导液晶行为是必要的。所有同系物都是介晶的，表现出稳定的近晶A相和宽温度范围。使用 MTT 测定评估这些 ILC 对人宫颈癌 (HeLa) 细胞和正常成纤维细胞的细胞毒性作用。这些 ILC 的细胞毒性取决于咪唑阳离子头部的烷基链长度。所有盐对正常成纤维细胞的毒性均较低，对 HeLa 细胞的细胞毒性增强 7-27 倍（24 小时 IC与标准治疗药物依托泊苷 (IC 50  = 25.67 µM)相比， 50介于 0.61 µM -2.84 µM) 之间。长同系物（n
• A molecular insight on the supramolecular assembly of thiophene polymers
  作者：Chandrasekaran Suryanarayanan、Ezhakudiyan Ravindran、Soundaram Jeevarathinam Ananthakrishnan、Narayanasastri Somanathan、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1039/c2jm30550j

  日期：——

  Herein, the relationship between supramolecularly self-assembled microstructures and the chemical structures of photoluminescent molecules is discussed. A series of non-amphiphilic molecules with different length alkyl chains (4–14), central mesogenic groups, and chemical linkers were designed and synthesized. Intricate analysis shows that the supramolecular assembly varies with change in torsion angle of the thiophene linking group on elongation of the alkyl chain. Small angle X-ray scattering measurement shows long range molecular interaction for lower alkyl chain length, AFM reveals circular domains for octyl and decyl alkyl group polymers. UV-Visible and photoluminescence studies in solution and thin-film show that the J-aggregate patterns for the circular domain of the polymer backbone has a major effect on the polymer absorbance, and produces a larger shift for the photoluminescence signals at higher wavelengths. Excitation polarisation studies show a change in molecular ordering in various colour regions with change in aggregation by means of maximum dichroic ratio for the circular domain assembly. Charge carrier mobility and cyclic voltammetry studies show higher mobility and reduced band gap for these circular domain polymers. Dynamic light scattering studies of octyl alkyl chain polymers show a bimodal distribution, which shows the apparent nature of anisotropy in solution.

  本文讨论了超分子自组装微结构与光致发光分子化学结构之间的关系。研究人员设计并合成了一系列具有不同长度烷基链（4-14）、中心介原基团和化学连接体的非两亲分子。复杂的分析表明，烷基链伸长时，噻吩连接基团的扭转角发生变化，超分子组装也随之变化。小角 X 射线散射测量显示，烷基链长度较低时，分子间的相互作用范围较长；原子力显微镜显示，辛基和癸基烷基聚合物具有圆形结构域。溶液和薄膜中的紫外可见光和光致发光研究表明，聚合物骨架环形结构域的 J-聚合模式对聚合物的吸光度有重大影响，并在较高波长下产生较大的光致发光信号偏移。激发偏振研究表明，随着环形结构域组装的最大二色性比率发生变化，不同颜色区域的分子有序性也发生了变化。电荷载流子迁移率和循环伏安法研究表明，这些环状结构域聚合物的迁移率更高，带隙更小。辛基烷基链聚合物的动态光散射研究显示出一种双峰分布，这表明了溶液中各向异性的明显性质。