penta-3,4-dienyl-benzene | 40339-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-3,4-dienyl-benzene
• 英文别名: penta-3,4-dien-1-ylbenzene；5-phenyl-1,2-pentadiene；5-phenylpenta-1,2-diene；Benzene, 3,4-pentadienyl-
• CAS: 40339-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: UQFBTHBETMAYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9169 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 在 对硝基苯酚 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到[(2E,5E)-5-methyl-4-methylidene-8-phenylocta-2,5-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cross-conjugated trienes by dimerization of allenes with palladium-phenol catalyst

  摘要：

  通过二聚化单取代丙二烯在含有Pd2(dba)3、对硝基苯酚和P(对甲苯基)3的催化体系作用下，合成了跨共轭三烯。

  DOI：

  10.1039/a807527a
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-(2-phenylethyl)-2-(phenylsulfinyl)cyclopropane 在 苯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到penta-3,4-dienyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂一起生成的环丙基亚镁镁：其性质以及Doering-Moore-Skattebol反应的亚砜形式

  摘要：

  环亚丙基镁是由1-氯环丙基苯基亚砜与格氏试剂（EtMgCl或i -PrMgCl）在THF中于-78°C通过亚砜-镁交换反应高产率生成的。发现所产生的环亚丙基镁在低于-60℃下稳定至少3小时。还发现，在低于-60℃的温度下，类胡萝卜素镁的金字塔形反转非常缓慢。当亚砜-镁交换反应与苯基镁氯化物在0°C进行时，1-氯环丙基苯基亚砜以良好或高收率得到烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00453-7
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 chromium dichloride 、 penta-3,4-dienyl-benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-氯二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Co / Cr杂化催化剂催化的芳基碘化物，丙二烯和醛的三组分偶联。

  摘要：

  已经开发了芳基碘化物，丙二烯和醛的钴/铬催化的三组分偶联，以非对映选择性的方式提供了多取代的均烯丙基醇。为了解反应机理的对照实验表明，钴催化剂参与了反应的氧化加成和碳金属化步骤，而铬盐则从烯丙基钴物种生成高度亲核的烯丙基铬中间体，而不会损失立体化学信息，从而允许将其添加至醛。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.118

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.009

  日期：2020.1

  In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.

  在这种交流中，已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法，用于转化烯，醇和硝基芳烃。以Mo（CO）6作为固体CO源，以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外，硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外，还实现了我们获得的产物的进一步合成应用，并制备了α-亚烷基β-内酰胺。
• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the selective synthesis of (Z)-2-alkenes and conjugated E alkenes by migratory hydrogenation of terminal alkynes is disclosed. Mechanistic studies support a relay catalytic process involving a sequential base-catalyzed isomerization of terminal alkynes and cobalt-catalyzed hydrogenation

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。
• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+1] Annulation of Aromatic and Vinylic Carboxylic Acids with Allenes: An Efficient Method Towards Vinyl-Substituted Phthalides and 2-Furanones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501106

  日期：2015.6.15

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3,3‐disubstituted phthalides from aryl carboxylic acids and allenes using a rhodium(III) catalyst has been demonstrated. The reaction features broad functional group tolerance and provides a simple and straightforward route to the synthesis of various 3‐vinyl‐substituted phthalides. Furthermore, the catalytic reaction can also be applied to the synthesis

  已证明使用铑（III）催化剂可从芳基羧酸和丙二烯高度区域和立体选择性地合成3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。该反应具有宽泛的官能团耐受性，并提供了简单而直接的途径来合成各种3-乙烯基取代的邻苯二甲酸酯。此外，该催化反应还可以用于由α，β-不饱和羧酸和丙二烯合成具有生物活性的5-乙烯基取代的2-呋喃酮。反应进行通过羧酸盐助邻-C  ħ活化和[4 + 1]环。初步的力学研究表明，CH裂解是决定速率的步骤。