2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-N-ethyl-benzamide | 950858-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-N-ethyl-benzamide
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-N-ethylbenzamide
• CAS: 950858-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 347.351
• InChiKey: VPSYIGKOOAPATL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-N-ethyl-benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到10-ethyl-8-nitro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ b，f ] [1,4] thiazepin-11（10 h）-ones及其衍生物的合成中的脱氮环化反应

  摘要：

  报道了新型二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪酮-11（10 H）-one的便捷合成。作为关键步骤，合成途径包括2-（2,4-二硝基-苯基硫烷基）-苯甲酰胺的分子内芳族脱硝基环化。开发了在不同碱存在下脱氮环化的有效方法。所得杂环中硝基的还原导致伯胺的形成，其通过用不同的羧酸酰化而转化为酰胺。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是用于生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440604
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,4-dinitrophenyl)thio)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-N-ethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones

  摘要：

  A new method has been elaborated for the synthesis of new compounds of the dibenzothiazepine series by intramolecular aromatic substitution of the nitro group.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n05abeh002393

文献信息

• Denitrocyclization in synthesis of dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10h)-ones and their derivatives
  作者：Alexey V. Smirnov、Levan S. Kalandadze、Vladimir N. Sakharov、Mikhail V. Dorogov、Alexander V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/jhet.5570440604

  日期：2007.11

  A convenient synthesis of the novel dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones is reported. As a key step, the synthetic route includes intramolecular aromatic denitrocyclization of 2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-benzoic acid amides. Efficient procedures for denitrocyclization in the presence of different bases are developed. Reduction of the nitro group in the obtained heterocycles resulted in formation

  报道了新型二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪酮-11（10 H）-one的便捷合成。作为关键步骤，合成途径包括2-（2,4-二硝基-苯基硫烷基）-苯甲酰胺的分子内芳族脱硝基环化。开发了在不同碱存在下脱氮环化的有效方法。所得杂环中硝基的还原导致伯胺的形成，其通过用不同的羧酸酰化而转化为酰胺。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是用于生物医学筛选的有用对象。
• Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones
  作者：Alexey V. Smirnov、Levan S. Kalandadze、Vladimir N. Sakharov、Mikhail V. Dorogov

  DOI：10.1070/mc2006v016n05abeh002393

  日期：2006.1

  A new method has been elaborated for the synthesis of new compounds of the dibenzothiazepine series by intramolecular aromatic substitution of the nitro group.