(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine | 40137-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)ethanone hydrazone；4-Chlor-acetophenon-hydrazon；[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]hydrazine；1-(4-chlorophenyl)ethylidenehydrazine
• CAS: 40137-41-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂
• 分子量: 168.626
• InChiKey: IGMHTADUHJUTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  178-180 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用高碘酸钠将二芳基α-二酮的二腙氧化为二芳基乙炔

  摘要：

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1279
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  从炔烃和N-甲苯磺酰nes的区域选择性一步合成吡唑类化合物：[3 + 2]偶极环加成/ [1,5]趋向性重排

  摘要：

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201301284

文献信息

• Reaction of ketone hydrazones with TeCl₄: isolation and reactions of novel divinyl telluride
  作者：Kentaro Okuma、Yuxuan Qu、Aoi Suetome、Noriyoshi Nagahora

  DOI：10.1039/d0ob00782j

  日期：——

  The reaction of acetophenone hydrazones with TeCl4 in the presence of DBU gave a mixture of divinyl ditellurides and divinyl tellurides, which easily reacted with Cu powder in refluxing toluene to afford divinyl tellurides in good yields. The reaction of divinyl tellurides with bromine (1.2 eq.) gave the corresponding tellurium dibromide rather than the addition of the double bond whereas 3 molar amount

  在DBU存在下，苯乙酮hydr与TeCl 4反应，得到二乙烯基二碲化物和二乙烯基碲化物的混合物，它们很容易在回流的甲苯中与铜粉反应，从而以良好的收率得到二乙烯基碲化物。二乙烯基碲化物与溴（1.2当量）的反应生成了相应的二溴化碲，而不是添加了双键，而3摩尔的溴生成了过量的溴化和氧化产物。二乙烯基碲化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯在CsF存在下的反应以良好的收率得到了（E）-2-烯基二芳基碲化物。
• Synthesis and esterification reactions of aryl diazomethanes derived from hydrazone oxidations catalyzed by TEMPO
  作者：Carolina Perusquía-Hernández、Gonzalo R. Lara-Issasi、Bernardo A. Frontana-Uribe、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.079

  日期：2013.6

  Diverse hydrazones were oxidized to the corresponding diazoalkanes using sodium hypochlorite in the presence of catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy). A library of diverse benzhydryl esters and analogues was prepared from diazoalkanes obtained by this procedure.

  在催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）存在下，使用次氯酸钠将多种verse酮氧化为相应的重氮烷烃。由通过该方法获得的重氮烷烃制备了多种二苯甲酸酯和类似物的文库。
• A Versatile Room-Temperature Route to Di- and Trisubstituted Allenes Using Flow-Generated Diazo Compounds
  作者：Jian-Siang Poh、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201501538

  日期：2015.6.26

  A copper‐catalyzed coupling reaction between flow‐generated unstabilized diazo compounds and terminal alkynes provides di‐ and trisubstituted allenes. This extremely mild and rapid transformation is highly tolerant of several functional groups.

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines and Indenes from Benzylidenehydrazones and Internal Alkynes
  作者：Xiao-Cheng Huang、Xu-Heng Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402497v

  日期：2014.2.7

  presented for the selective assembly of isoquinolines and indenes by rhodium-catalyzed tandem cyclization of benzylidenehydrazones with internal alkynes. This method involves the selective cleavage of the N–N bond and the C═N bonds and is dependent on the substituents of the benzylidenehydrazone.

  提出了一种新的路线，用于通过铑催化的亚苄基hydr与内部炔烃的串联催化选择性地组装异喹啉和茚满。该方法涉及N-N键和C═N键的选择性裂解，并且取决于亚苄基hydr的取代基。
• A convenient method for the preparation ofN-unsubstituted hydrazones of aromatic ketones and aldehydes
  作者：V. Z. Shirinian、L. I. Belen'kii、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02494871

  日期：1999.11

  A general and useful method for the synthesis ofN-unsubstituted hydrazones of aromatic ketones and aldehydes in good yields was elaborated. The use of a large excess of hydrazine hydrate and catalytic amounts ofp-toluenesulfonic acid makes it possible to prepare the hydrazones without an admixture of the corresponding azine.

  详细阐述了以良好收率合成芳香酮和醛的N-未取代腙的通用且有用的方法。使用大量过量的水合肼和催化量的对甲苯磺酸使得可以在不混合相应的吖嗪的情况下制备腙。