2-bromomethyl-6-methoxy-benzothiazole | 110704-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-bromomethyl-6-methoxy-benzothiazole
• 英文别名: 2-bromomethyl-6-methoxybenzothiazole；2-(bromomethyl)-6-methoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 110704-18-2
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: JMKZMQFJJMIETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-6-methoxy-benzothiazole 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[3-tert-Butylsulfanyl-1-(4-chloro-benzyl)-5-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2,2-dimethyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代了吲哚作为有效的和口服活性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00399-6
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 以 N-甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-6-methoxy-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Aniline derivatives having herbicidal activity, their preparation and

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，或可选择取代的烷硫基；R.sup.2是氢，可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基或具有式--YR.sup.7的基团; R.sup.3是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，卤素，硝基或具有式--COR.sup.8的基团，其中R.sup.8是氢，烷基，环烷基或烷氧基；R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子或烷基；R.sup.6是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，卤素，硝基，或具有上述定义的式--COR.sup.8的基团；A，Q和X分别是氧或硫；Y是具有式--CO--，--COO--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 CO--，--CH.sub.2 COO--，--CH(Me)COO--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CO--，--CH.sub.2 OCO--，CH.sub.2 OCOO--和--CH.sub.2 CH.sub.2 OCO--的基团；R.sup.7是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，可选择取代的芳基，可选择取代的芳基烷基，或可选择取代的杂环；m和n分别是0到4的整数；及其对应的除草剂可接受的加成盐）可用作除草剂。

  公开号：

  US05736487A1

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. II. Optimization of the Aryl Part of 3-(Arylmethyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids.
  作者：Takayuki KOTANI、Akira ISHII、Yasuhiro NAGAKI、Yoshio TOYOMAKI、Hisashi YAGO、Seishi SUEHIRO、Nobuhisa OKUKADO、Kaoru OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.297

  日期：——

  Accumulation of intracellular sorbitol, the product of glucose reduction catalyzed by aldose reductase (AR) [EC 1.1.1.21], is thought to be the main culprit in the development of diabetic complications. A series of 3-arylalkyl-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic acids was prepared and tested for inhibitory activities towards AR and aldehyde reductase (ALR) [EC 1.1.1.2]. These derivatives showed strong

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。
• Benzothiazoles and benzoxazoles, drugs containing them, their use and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05919807A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The invention relates to benzothiazoles and benzoxazoles of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.3, X, Z and n are defined as in claim 1, the enantiomers, diastereomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable acid addition salts thereof which have valuable properties, particularly an inhibitory effect on cholesterol biosynthesis, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.

  该发明涉及一般式为##STR1##的苯并噻唑和苯并噁唑，其中R.sup.1至R.sup.3、X、Z和n如权利要求1所定义，其对映异构体、顺反异构体和盐，特别是具有有价值性质的生理上可接受的酸加盐，特别是对胆固醇生物合成具有抑制作用的药物组合物，这些化合物的使用和制备它们的方法。
• Aniline derivatives having herbicidal activity their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0795550A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  Compounds of formula (I): [wherein: R1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy, or optionally substituted alkylthio; R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or a group of formula -YR7; R3 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro or a group of formula -COR8, wherein R8 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R4 and R5 are each hydrogen atom or alkyl; R6 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, halogen, nitro,or a group of formula -COR8, as defined above; A, Q and X are each oxygen or sulfur; Y is a group of formula -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH(Me)COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, CH2OCOO- and -CH2CH2OCO-; R7 is optionally substituted alkyl group, cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or an optionally substituted heterocycle; and m and n are each an integer from 0 to 4; and herbicidally acceptable addition salts thereof] are useful as herbicides.

  式(I)化合物： 其中R1 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基或任选取代的硫代烷基； R2 是氢、任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基或式 -YR7 的基团；R3 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、卤素、硝基或式-COR8 的基团，其中 R8 是氢、烷基、环烷基或烷氧基；R4 和 R5 分别是氢原子或烷基；R6 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烷氧基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、卤素、硝基或式-COR8 的基团，如上所定义； A、Q 和 X 分别是氧或硫；Y 是式-CO-、-COO-、-CH2O-、-CH2S-、-CH2CH2O-、-CH2CH2S-、-CH2CO-、-CH2COO-、-CH(Me)COO-、-CH2CH2CO-、-CH2OCO-、CH2OCOO- 和 -CH2CH2OCO-的基团；R7 是任选取代的烷基、环烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基、任选取代的芳烷基或任选取代的杂环；且 m 和 n 各为 0 至 4 的整数；以及除草剂可接受的其加成盐]可用作除草剂。
• [DE] BENZOTHIAZOLE UND BENZOXAZOLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG SOWIE VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES, AS WELL AS DRUGS CONTAINING THEM, THEIR USE AND METHODS OF PREPARING THEM<br/>[FR] BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES, MEDICAMENTS LES CONTENANT, LEUR UTILISATION ET PROCEDES PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1996035681A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (DE) Die Erfindung betrifft Benzothiazole und Benzoxazole der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3, X, Z und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomere, Diastereomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibitorische Wirkung auf die Cholesterolbiosynthese, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The invention concerns benzothiazoles and benzoxazoles of generale formula (I), in which R1 to R3, X, Z and n are as defined in claim 1, their enantiomers, diastereomers and salts thereof, in particular physiologically tolerated acid addition salts, which exhibit biosynthesis of cholesterol. The invention also concerns drugs containing these compounds, their use and methods of preparing them.(FR) L'invention concerne des benzothiazoles et des benzoxazoles de la formule générale (I) dans laquelle R1 à R3, X, Z et n correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, leurs énantiomères, leurs diastéréomères et leurs sels, notamment leurs sels d'addition d'acide physiologiquement tolérables, qui possèdent des propriétés précieuses et ont notamment un effet inhibiteur sur la biosynthèse du cholestérol. L'invention concerne par ailleurs des médicaments contenant lesdits composés, leur utilisation et des procédés permettant de les préparer.

  这项发明涉及一般式为(I)的苯噻三唑和苯碘azole化合物。本发明的有机化合物中所有组分R1-R3、X、Z、n的定义与附图1所示的一致。它们包括所有的异构体和它们对应的酸加成盐，尤其是о很重要的生理相容的酸加成盐，该类化合物具有抑制胆固醇合成的重要活性。此外，还包括含有这些化合物的医药品，制备方法及其应用方法。