N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-phenyl-3-thiosemicarbazide | 151392-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[2-(4-acetamidophenoxy)acetyl]-4-phenylthiosemicarbazide；N-(4-(2-oxo-2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineyl)ethoxy)phenyl)acetamide；Acetic acid, (4-(acetylamino)phenoxy)-, 2-((phenylamino)thioxomethyl)hydrazide；N-[4-[2-oxo-2-[2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinyl]ethoxy]phenyl]acetamide
• CAS: 151392-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 358.421
• InChiKey: HXYFMYUMYLMHDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64.8%的产率得到N-[4-[(5-苯胺基-1,3,4-恶二唑-2-基)甲氧基]苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3,4-恶二唑的抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的N1-[[（）环合，合成了各种5-[[[acetamidophen-4-yl）oxy]甲基] -2-（对位苯氨基）-1,3,4-恶二唑（4a-4d）。对乙酰氨基苯-4-基）氧基]乙酰基] -N4-（对位取代的苯基氨基）-3-硫代氨基脲（3a-3d）。四种硫代氨基脲（250 mg / kg，口服（口服））和相应的恶二唑（250 mg，口服）均具有抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中，活性为3a-3d，范围为28％至47％，4a-4d为44％至63％，吲哚美辛（10 mg / kg，口服）用作标准参考药物，显示出88.5％的保护。还测试了化合物（1 mM）对牛血清白蛋白变性的抑制作用，该活性为27％至68％。在3a-4d的抗炎活性与抑制牛血清白蛋白变性之间没有相关性。这些化合物的低毒性通过其较高的约50％致死剂量（LD50）值来反映，范围从2000至2500 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830226
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N¹-<(acetamidophen-4-yl)oxy>acetyl-N⁴-phenyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物作为抗增殖剂：合成，体外评估和分子模型

  摘要：

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-

  DOI：

  10.2174/1570180817999200712190831

文献信息

• Synthesis of some novel thiourea derivatives obtained from 5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and evaluation as antiviral/anti-HIV and anti-tuberculosis agents
  作者：İlkay Küçükgüzel、Esra Tatar、Ş. Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.04.010

  日期：2008.2

  As a continuation of our previous efforts on N-alkyl/aryl-N'-[4-(4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione-5-yl)phen yl]thioureas 1-19 and N-alkyl/aryl-N'-[4-(3-aralkylthio-4-alkyl/aryl-4H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]thio ureas 20-22, a series of novel 5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones 23-26 and several related thioureas, N-alkyl/aryl-N'-4-[(

  作为我们先前对N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）苯基]硫脲20-22，一系列新型的5-[（（4-氨基苯氧基）甲基] -4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮23-26硫脲，N-烷基/芳基-N'-4-[（（4-烷基/芳基-5-硫代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基）甲基氧基]苯基}合成了硫脲27-42以评估其抗病毒效力。通过使用（1）H NMR，（13）C NMR和HR-MS数据确认合成的化合物的结构。在体外评估了所有化合物1-42对MT-4细胞中的HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）菌株以及其他选定的病毒，例如HSV-1，HSV-2，柯萨奇B4，使用HeLa，Ver
• Nagrund, L. V. G.; Reddy, G. R. N.; Hariprasad, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 499 - 502
  作者：Nagrund, L. V. G.、Reddy, G. R. N.、Hariprasad, V.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory Activity of Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：L.V.G. Nargund、G.R.N. Reddy、V. Hariprasad

  DOI：10.1002/jps.2600830226

  日期：1994.2

  mg, p.o.) possessed anti-inflammatory activity. In the Carrageenan-induced edema test in rat paw, the activity ranged from 28 to 47% for 3a-3d and 44 to 63% for 4a-4d, with indomethacin (10 mg/kg, p.o.), used as the standard reference drug, showing 88.5% protection. The compounds (1 mM) were also tested for the inhibition of bovine serum albumin denaturation, and this activity ranged from 27 to 68%

  通过将相应的N1-[[（）环合，合成了各种5-[[[acetamidophen-4-yl）oxy]甲基] -2-（对位苯氨基）-1,3,4-恶二唑（4a-4d）。对乙酰氨基苯-4-基）氧基]乙酰基] -N4-（对位取代的苯基氨基）-3-硫代氨基脲（3a-3d）。四种硫代氨基脲（250 mg / kg，口服（口服））和相应的恶二唑（250 mg，口服）均具有抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠足水肿试验中，活性为3a-3d，范围为28％至47％，4a-4d为44％至63％，吲哚美辛（10 mg / kg，口服）用作标准参考药物，显示出88.5％的保护。还测试了化合物（1 mM）对牛血清白蛋白变性的抑制作用，该活性为27％至68％。在3a-4d的抗炎活性与抑制牛血清白蛋白变性之间没有相关性。这些化合物的低毒性通过其较高的约50％致死剂量（LD50）值来反映，范围从2000至2500 mg / kg。
• 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-triazole Derivatives as Antiproliferative Agents: Synthesis, In vitro Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Leyla Yurttaş、Asaf Evrim Evren、Aslıhan Kubilay、Halide Edip Temel、Gülşen Akalın Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999200712190831

  日期：2020.11.19

  4-triazole derivatives and screen them for in vitro antiproliferative activity and binding analysis through docking studies. Method: In this study, we have synthesized new 2-[[5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-phenyl-4H- 1,2,4-triazol-3-yl]thio]-N-(substituted aryl)acetamide (5a-h) derivatives and investigated their anticancer activities against human lung cancer (A549) and mouse embryo fibroblast cell lines

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-