6-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione | 110047-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione
• 英文别名: 6-Bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-6-bromo-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 110047-17-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: LQBQSBKJVYSAOG-IEVKOWOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C (decomp)
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 6-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-6-thiophen-2-yl-1,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应轻松合成 4-和 6-芳基取代的类固醇

  摘要：

  潜在的芳香酶抑制剂 -4- 和 6-芳基取代的雄激素-4-ene-3,17-二酮和 17-羟基孕酮衍生物 - 已通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联从其相应的 4-和 6-溴类固醇制备.

  DOI：

  10.1055/s-2005-865287
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 氢气 、 原甲酸三甲酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应轻松合成 4-和 6-芳基取代的类固醇

  摘要：

  潜在的芳香酶抑制剂 -4- 和 6-芳基取代的雄激素-4-ene-3,17-二酮和 17-羟基孕酮衍生物 - 已通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联从其相应的 4-和 6-溴类固醇制备.

  DOI：

  10.1055/s-2005-865287

文献信息

• Catalytic alkynylation of 6-bromosteroids
  作者：P. A. Donets、G. V. Latyshev、N. V. Lukashev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0080-6

  日期：2007.3

  An efficient method for synthesis of 6-alkynyl-substituted androstane derivatives was developed via the Pd-catalyzed Sonogashira—Hagihara coupling reaction. The use of AgCl as the cocatalyst (instead of traditionally used CuI) was shown to increase the activity of the catalytic system in several cases.

  开发了一种高效合成6-烷炔基取代的雄甾烷衍生物的方法，采用了Pd催化的Sonogashira-Hagihara偶联反应。研究显示，使用AgCl作为助催化剂（而不是传统使用的CuI）在多个案例中提高了催化体系的活性。
• 6-Chloro- and 6-Bromo-Substituted Steroids in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction. A Convenient Route to Potential Aromatase Inhibitors
  作者：Nikolay V. Lukashev、Gennadij V. Latyshev、Pavel A. Donez、George A. Skryabin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2006-926270

  日期：——

  Chlorine at an sp 2 -carbon in steroids has been shown to be reactive in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with either Ni or Pd catalysts. The coupling of analogous 6-bromo derivatives has also been demonstrated to be applicable to a wider scope of substrates. The Suzuki-Miyaura arylation of 6-bromo-Δ 3 , 5 -steroid enol ethers with subsequent hydrolysis is a useful route to 6-arylated steroids

  类固醇中 sp 2 -碳上的氯已被证明在与 Ni 或 Pd 催化剂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中具有反应性。类似的 6-溴衍生物的偶联也已被证明适用于更广泛的底物。6-溴-Δ 3 , 5-甾体烯醇醚的 Suzuki-Miyaura 芳基化以及随后的水解是获得在饱和碳上带有芳基的 6-芳基化甾体的有用途径。
• Lukashev, Nikolay V.; Averin, Alexei D.; Latyshev, Gennadij V., Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 559 - 572
  作者：Lukashev, Nikolay V.、Averin, Alexei D.、Latyshev, Gennadij V.、Donez, Pavel A.、Ranyuk, Elena R.、Beletskaya, Irina P.

  DOI：——

  日期：——
• Brueckner,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1225 - 1240
  作者：Brueckner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed alkylation of halogen-substituted steroids with organozinc compounds
  作者：G. V. Latyshev、N. V. Lukashev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s107042800806002x

  日期：2008.6

  A general procedure has been developed for the introduction of hydrophobic alkyl groups into positions 6, 3, and 17 of steroid molecules via palladium-catalyzed Negishi reaction of halogen-substituted steroids with benzyl- and alkylzinc halides.