bufotalin 3-hemisuberate | 30219-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bufotalin 3-hemisuberate
• 英文别名: bufotalin 3-suberate；Korksaeure-mono-<3>bufotalylester；8-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-8-oxooctanoic acid
• CAS: 30219-15-9
• 化学式: C₃₄H₄₈O₉
• 分子量: 600.75
• InChiKey: MCFHAIQGONHIKT-BIIIUXPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bufotalin 3-hemisuberate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bufotalin 3-suberoyl-L-1-methylhistidine ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of new bufotoxins from the skin of Bufo melanostictus Schneider.

  摘要：

  据报道，在台湾蟾蜍（Bufo melanostictus SCHNEIDER）的皮肤中发现了新的布福毒素，其中 L-组氨酸、L-3-甲基组氨酸或 L-1-甲基组氨酸取代了迄今已知的 "布福毒素 "的精氨酸残基。采用包括反相高效液相色谱法在内的常规色谱法分离了五种新型蟾毒素，即蟾蜍素 3-叔丁酰-L-组氨酸、-3-甲基组氨酸和-1-甲基组氨酸酯以及 19-羟基蟾蜍素 3-叔丁酰-L-组氨酸和-3-甲基组氨酸酯，并通过降解和合成方法阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4396
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 bufotalin 3-hemisuberate
  参考文献：
  名称：

  五种丁二烯内酯的统一全合成

  摘要：

  我们报告了五个bufadienolides的统一总合成：bufalin（1），bufogenin B（2），bufotalin（3），vulgarobufotoxin（4）和3-（N-琥珀酰精氨酰基）bufotalin（5）。甾体ABCD环8产生后，D环与2-吡喃酮部分交叉偶联并立体选择性环氧化生成6。TMSOTf促进了立体定向的1,2-氢化物从6转变为19的β定向2-吡喃酮。从官能团操作19提供1 - 5，可有效抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03251