bufotalin 3-suberoyl-L-histidine ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bufotalin 3-suberoyl-L-histidine ester
• 英文别名: (2S)-2-[[8-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-8-oxooctanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 737.891
• InChiKey: WANWQPCJXGSVEB-YGBAFLPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bufotalin 3-hemisuberate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bufotalin 3-suberoyl-L-histidine ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of new bufotoxins from the skin of Bufo melanostictus Schneider.

  摘要：

  据报道，在台湾蟾蜍（Bufo melanostictus SCHNEIDER）的皮肤中发现了新的布福毒素，其中 L-组氨酸、L-3-甲基组氨酸或 L-1-甲基组氨酸取代了迄今已知的 "布福毒素 "的精氨酸残基。采用包括反相高效液相色谱法在内的常规色谱法分离了五种新型蟾毒素，即蟾蜍素 3-叔丁酰-L-组氨酸、-3-甲基组氨酸和-1-甲基组氨酸酯以及 19-羟基蟾蜍素 3-叔丁酰-L-组氨酸和-3-甲基组氨酸酯，并通过降解和合成方法阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4396

文献信息

• Isolation and characterization of new bufotoxins from the skin of Bufo melanostictus Schneider.
  作者：KAZUTAKE SHIMADA、KAZUO OHISHI、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.32.4396

  日期：——

  The occurrence of new bufotoxins, in which L-histidine, L-3-methylhistidine, or L-1-methylhistidine replaces the arginine residue of hitherto known "bufotoxin, " in the skin of the Formosan toad, Bufo melanostictus SCHNEIDER, is reported. Five novel bufotoxins, bufotalin 3-suberoyl-L-histidine, -3-methylhistidine and -1-methylhistidine esters and 19-hydroxybufalin 3-suberoyl-L-histidine and -3-methylhistidine esters, were separated by usual chromatographic methods including reversed phase high-performance liquid chromatography, and their structures were elucidated by degradative and synthetic means.

  据报道，在台湾蟾蜍（Bufo melanostictus SCHNEIDER）的皮肤中发现了新的布福毒素，其中 L-组氨酸、L-3-甲基组氨酸或 L-1-甲基组氨酸取代了迄今已知的 "布福毒素 "的精氨酸残基。采用包括反相高效液相色谱法在内的常规色谱法分离了五种新型蟾毒素，即蟾蜍素 3-叔丁酰-L-组氨酸、-3-甲基组氨酸和-1-甲基组氨酸酯以及 19-羟基蟾蜍素 3-叔丁酰-L-组氨酸和-3-甲基组氨酸酯，并通过降解和合成方法阐明了它们的结构。