4-bromoandrost-4-ene-3,17-dione | 19793-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromoandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-4-bromo-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 19793-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₂
• 分子量: 365.31
• InChiKey: QFUAZEKCNYFCQN-KZQROQTASA-N

物化性质

• 熔点：
  164.0-165.0 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Ligroine)
• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoandrost-4-ene-3,17-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromoandrosta-4,6-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体结构单元衍生的病毒蛋白类似物

  摘要：

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.015
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到4-bromoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体结构单元衍生的病毒蛋白类似物

  摘要：

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.015

文献信息

• New, convenient route for trifluoromethylation of steroidal molecules
  作者：Xiang-Shu Fei、Wei-Sheng Tian、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/a706552c

  日期：——

  A new convenient route for direct trifluoromethylation of steroidal compounds is described. Steroidal alkenyl bromides, derived from steroidal unsaturated ketones, react with FO2SCF2CO2Me in the presence of CuI in DMF to give the corresponding trifluoromethylated steroids in good yields (70–91%).

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。
• A Facile Synthesis of 4- and 6-Aryl-Substituted Steroids by the Suzuki-Miyaura­ Cross-Coupling Reaction
  作者：Nikolai V. Lukashev、Gennadij V. Latyshev、Pavel A. Donez、George A. Skryabin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2005-865287

  日期：——

  Potential aromatase inhibitors -4- and 6-aryl-substituted derivatives of androst-4-ene-3,17-dione and 17-hydroxyprogesterone - have been prepared by the Suzuki-Miyaura cross-coupling from their corresponding 4- and 6-bromosteroids.

  潜在的芳香酶抑制剂 -4- 和 6-芳基取代的雄激素-4-ene-3,17-二酮和 17-羟基孕酮衍生物 - 已通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联从其相应的 4-和 6-溴类固醇制备.
• Synthesis of 4-d1-testosterone and 4-d1-androstenedione.
  作者：TOSHIO NAMBARA、SHIGEO IKEGAWA、HIDEKI ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.24.2486

  日期：——

  In order to clarify the stereochemistry at C-4 in enzymatic saturation of Δ4-3-ketoste-roids synthesis of 4-deuterated testosterone and androst-4-ene-3, 17-dione (XVIII, XIX) has been undertaken. The key intermediate leading to the required substrate, 4α-d1-5α-androstane-3β, 4β, 17β-triol 3, 17-bis (dimethyl-tert-butylsilyl) ether (XVI), was prepared by stereospecific reduction with lithium aluminum deuteride from 3β, 17β-dihydroxy-5α-androstan-4-one disilyl ether (XIII), which was readily obtainable from androst-4-ene-3β, 17β-diol disilyl ether (XI) by hydroboration, followed by oxidation with chromium trioxide-pyridine complex. Dehydration of XVI with phosphorus oxychloride in pyridine provided the Δ4 olefine (XVIIb) which on chromium trioxide oxidation was led to the desired compounds. Reductive dehalogenation of 4-bromotestosterone silyl ether (II) with lithium aluminum deuteride and subsequent oxidation with chromium trioxide-pyridine complex afforded 4-d1-testosterone silyl ether (VII) in which the deuterium incorporation, however, proved to be unsatisfactory.

  为了弄清Δ4-3-酮基类固醇酶饱和合成 4-氚代睾酮和雄甾-4-烯-3，17-二酮（XVIII，XIX）过程中 C-4 的立体化学结构，我们进行了一项研究。所需底物 4α-d1-5α 雄甾烷-3β，4β，17β-三醇 3，17-双（二甲基-叔丁基硅基）醚（XVI）的关键中间体是用氘化铝锂从 3β、17β-二羟基-5α-雄甾烷-4-酮二硅基醚（XIII）的立体还原，然后用三氧化铬-吡啶络合物进行氧化，制备了 3β，17β-二羟基-5α-雄甾烷-4-酮二硅基醚（XVI）。XVI 在吡啶中与氧氯化磷脱水后得到 Δ4 烯烃（XVIIb），再用三氧化铬氧化后得到所需的化合物。用氘化铝锂对 4-溴睾酮硅基醚 (II) 进行还原脱卤反应，然后用三氧化铬-吡啶络合物进行氧化，得到了 4-d1-睾酮硅基醚 (VII)。
• Synthesis of 4-trifluoromethylsteroids: A novel class of steroid 5α-reductase inhibitors
  作者：Xiang-Shu Fei、Wei-Sheng Tian、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10156-1

  日期：1997.12
• New, Convenient Route for Trifluoromethylation of Steroidal Molecules
  作者：Xiang-Shu Fei、Wei-Sheng Tian、Kai Ding、Yun Wang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/0471264229.os087.14

  日期：2010.12.17