7α-methylandrost-4-ene-3,17-dione | 17000-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-methylandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 7alpha-Methylandrost-4ene-3,17-dione；(7R,8R,9S,10R,13S,14S)-7,10,13-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 17000-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: PJHCQGDFXVFQMG-KKBAUVHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-methylandrost-4-ene-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 Jones reagent 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3β,4β-epoxy-7α-methyl-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  C-6α-和C-7α取代的甾体芳香化酶抑制剂：哪个更好？合成，生化评估，对接研究和构效关系。

  摘要：

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00157
• 作为产物：
  描述：

  4,6-雄烯二醇-3,17-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7α-methylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiprogestational agents. The synthesis of 7-alkyl steroidal ketones with anti-implantational and antidecidual activity

  摘要：

  A series of 7alpha- and 7beta- alkyl derivatives of steroidal 4-en- and 5-en-3-ones were prepared by 1,6-conjugate addition of organocopper reagents to various steroidal 4,6-dien-3-ones of the androstane, estrane and gonane series. Biological study of these and related compounds revealed that 17beta-hydroxy-7alpha-methyl-5-androsten-3-one (2), 17beta-hydroxy-7alpha-methyl-5-estren-3-one acetate and 17beta-hydroxy-7alpha-methyl-4-estren-3-one acetate had significant anti-implantational and antidecidual activities. The contragestative effects were associated with the latter anti-hormonal properties, and not with the androgenicity of these compounds.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90136-7

文献信息

• Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04100027A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein X is 6,7-methylene or fluoro, chloro, or methyl in the 6- or 7-position, comprises fermenting a sterol of the formula ##STR2## wherein X is as above and R.sub.1 is a hydrocarbon residue of 8-10 carbon atoms with a microorganism culture capable of degrading the side chain of a sterol.

  一种制备4-雄烯-3,17-二酮衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中X为6,7-亚甲基或6-位或7-位为氟、氯或甲基，包括利用一种能降解甾醇侧链的微生物培养物发酵具有化学式##STR2##其中X如上所述，R.sub.1为8-10个碳原子的烃基残基。
• Novel anti-estrogenic steroids, and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20020032180A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Novel anti-estrogenic compounds are provided which are useful to treat a variety of disorders, particularly estrogen-dependent disorders. Preferred compounds have a 1,3,5-estratriene nucleus, and are substituted at the C-17 or C-11 position with a molecular moiety which renders the compounds effective to competitively block the binding of estrogen to its receptor. Particularly preferred compounds are 17-desoxy-1,3,5-estratrienes. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions are provided as well.

  提供了新型抗雌激素化合物，这些化合物可用于治疗各种疾病，特别是依赖雌激素的疾病。优选的化合物具有1,3,5-雌三烯骨架，并在C-17或C-11位置上取代了一种分子基团，使这些化合物能够有效地竞争性地阻断雌激素与其受体的结合。特别优选的化合物是17-去氧-1,3,5-雌三烯。还提供了治疗方法和药物组合物。
• Compositions containing corticosteroids or analogues thereof and
  申请人：——

  公开号：US05387583A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  3.beta.,17.beta.-androstenediol (".beta.AED") and 3.beta.,7.beta.,17.beta.-androstenetriol (".beta.AET") may be used to counteract the antiproliferative and immunosuppressive effects of hydrocortisone and other corticosteroids (i.e., to act as buffers to counteract the lymphosuppressive response to such steroids). .beta.AED and .beta.AET are steroids which mediate immune response to provide the body protection against immune down-regulation. A method for testing analogues of .beta.AED and .beta.AET to compare the effectiveness of such analogues as buffers of certain effects of hydrocortisone and other corticosteroids, including immune response and proliferative effects is described. Cytokines, including most particularly IL-3, are produced by addition of .beta.AET and .beta.AED and their analogues to the growth media of cell cultures of lymphatic cells.

  3.beta.,17.beta.-雄烯二醇（".beta.AED"）和3.beta.，7.beta.，17.beta.-雄烯三醇（".beta.AET"）可用于抵消氢化可的松和其他皮质类固醇的抗增殖和免疫抑制作用（即作为缓冲剂来抵消这些类固醇的淋巴抑制反应）。.beta.AED和.beta.AET是类固醇，介导免疫反应，为身体提供免疫下调保护。描述了一种测试.beta.AED和.beta.AET的类似物以比较这些类似物作为缓冲氢化可的松和其他皮质类固醇的某些效应（包括免疫反应和增殖效应）的有效性的方法。通过向淋巴细胞的细胞培养基中添加.beta.AET和.beta.AED及其类似物来产生细胞因子，包括尤其是IL-3。
• Anti-estrogenic steroids, and associated pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20020032181A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Novel anti-estrogenic compounds are provided which are useful to treat a variety of disorders, particularly estrogen-dependent disorders. Preferred compounds have a 1,3,5-estratriene nucleus, and are substituted at the C-17 or C-11 position with a molecular moiety which renders the compounds effective to competitively block the binding of estrogen to its receptor. Particularly preferred compounds are 17-desoxy-1,3,5-estratrienes. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions are provided as well.

  提供了一种新型的抗雌激素化合物，可用于治疗多种疾病，特别是雌激素依赖性疾病。首选化合物具有1,3,5-雌三烯核，且在C-17或C-11位置被取代为分子基团，使化合物能够有效地竞争性地阻止雌激素与其受体的结合。特别优选的化合物是17-去氧-1,3,5-雌三烯。同时提供了治疗方法和制药组合物。
• Design, synthesis, biological activity evaluation and structure-activity relationships of new steroidal aromatase inhibitors. The case of C-ring and 7β substituted steroids
  作者：Fernanda M.F. Roleira、Saul C. Costa、Ana R. Gomes、Carla L. Varela、Cristina Amaral、Tiago V. Augusto、Georgina Correia-da-Silva、Isabella Romeo、Giosuè Costa、Stefano Alcaro、Natércia Teixeira、Elisiário J. Tavares-da-Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106286

  日期：2023.2

  compound 7, with an IC50 of 0.011 μM, better than Exemestane, the steroidal AI in clinical use, which presents an IC50 of 0.050 μM. In another approach, we explored the biological activity of A-ring C-1/C-2 steroidal olefins and epoxides in relation to aromatase inhibition and compared it with the biological activity of C-ring C-9/C-11 steroidal olefins and epoxides. On the contrary to what was observed for

  在这项工作中，设计、合成和测试了新的甾体芳香酶抑制剂 (AI)。在一种方法中，研究了 C 环取代的类固醇，即在 C-11 位置用 α 或 β 羟基或羰基官能化的类固醇以及 C-9/C-11 甾体烯烃和环氧化物。发现 C-11 的羰基比羟基更利于抑制芳香酶，并且 C 环环氧化物比 C 环烯烃更有效，从而发现了一种非常强的 AI，化合物7，IC 50为 0.011 μM，优于临床使用的类固醇 AI 依西美坦，其 IC 500.050 μM。在另一种方法中，我们探索了 A 环 C-1/C-2 甾体烯烃和环氧化物与芳香酶抑制相关的生物活性，并将其与 C 环 C-9/C-11 甾体烯烃的生物活性进行了比较，环氧化物。与观察到的 C 环烯烃和环氧化物相反，A 环环氧化物的效力低于 A 环烯烃。最后，将7β-甲基取代对芳香酶的抑制作用与7α-甲基取代进行了比较，表明7β-甲基取代7α-甲基优于7α-甲基取代。分子模型研究表明，与