N-palmitoxy-2-pyridinethione | 89025-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoxy-2-pyridinethione
• 英文别名: N-palmitoyloxypyridine-2-thione；1-<(1-oxohexadecyl)oxy>-2(1H)-pyridinethione；1-(Hexadecanoyloxy)pyridine-2(1H)-thione；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) hexadecanoate
• CAS: 89025-67-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂S
• 分子量: 365.58
• InChiKey: JSFOGYMGVZSWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-palmitoxy-2-pyridinethione 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 正十五烷
  参考文献：
  名称：

  酸自由基脱羧的新方法和改进方法

  摘要：

  在用三正丁基锡烷或叔丁基硫醇处理时，衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯进行有效的自由基链脱羧成相应的正构烷烃。在没有这些氢原子供体的情况下，观察到平滑的脱羧重排，给出了正烷基2-吡啶基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39830000939
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 棕榈酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 N-palmitoxy-2-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的酯与活化的偶氮化合物之间的异常反应

  摘要：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的酯1在室温下与偶氮二乙基二羧酸二乙酯热反应中平稳反应，以提供新颖结构的加合物2。这些加合物的光解作用提供了通往鲜为人知的四氮杂八烷的便捷途径。没有吸电子基团的偶氮化合物不会发生反应。但是，Cookson试剂的反应性非常强，因此会生成14型的二酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86234-7

文献信息

• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• The role of organic tellurides as accumulators and exchangers of carbon radicals
  作者：Derek H.R. Barton、Nubar Ozbalik、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82402-8

  日期：1988.1

  Primary carbon radicals, generated by photolysis of acyl derivatives of -hydroxy-2-thiopyridone, exchange efficiently on diisopropyl telluride to give isopropyl radicals which can in turn be trapped by radicophilic olefins.

  由-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物的光解产生的伯碳基团在二异丙基碲化物上有效交换，得到异丙基基团，而该基团又可以被亲核性烯烃捕获。
• The invention of radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zardb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87707-3

  日期：1987.1

  Irradiation of esters 3 derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids and N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of various quinones gives high yields of the corresponding adducts (e.g. 9) with net loss of carbon dioxide.

  在各种醌存在下辐照衍生自脂族或脂环族羧酸的酯3和N-羟基-2-硫代吡啶酮产生高产率的相应加合物（例如9），而净损失二氧化碳。
• The invention of radical reactions. Part XXVI. New thio- and seleno-hydroxamic acids; radical chemistry of their O-acyl derivatives.
  作者：Derek H.R. Barton、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88250-8

  日期：1992.1

  New thio- and seleno-hydroxamic acids have been synthesized from various 4,4-disubstituted thiazolidine-2,5-dithiones. Their corresponding O-acyl derivatives rearrange photochemically, with visible light, in an identical manner to the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone. A wide range of half-lives was observed.

  已经从各种4，4-二取代的噻唑烷-2，5-二硫酮合成了新的硫代和硒代异羟肟酸。它们相应的O-酰基衍生物以与N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物相同的方式在可见光下进行光化学重排。观察到宽范围的半衰期。