17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione | 23712-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-Hydroxy-16β-methyl-pregnen-(4)-dion-(3.20)；(8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 23712-15-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: BIPHRFZFUOHFKF-CBBWIZMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261 °C
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-2-Hydroxy-2,3,10a,12a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H,4bH-chrysene-1,8-dione 、 (1S,3S,4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-1-Hydroxy-1,3,10a,12a-tetramethyl-1,3,4,4a,4b,5,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-chrysene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of D-homoannulated 17-hydroxypregnan-20-ones

  摘要：

  The 13C-NMR spectra of several groups of isomeric D-homoannulated 17 alpha-hydroxypregnan-20-ones have been recorded. The chemical shifts of the various carbon atoms have been correlated with the structures of the different isomers.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90071-8
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 吡啶 、 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 17α-hydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Huy, Luu D.; Diep; Thu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 7, p. 888 - 891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 16-methylene-steroids and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0104054A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  16-Methylene-17-keto-steroids are transformed to the corresponding 16-methylene-17a-hydroxyprogesterones which are intermediates useful in the production of betamethasone, diflorasone diacetate and melengesterol acetate. 17a-Hydroxy-6, 16-dimethylene-pregn-4-ene-3, 20-dione is simultaneously isomerized and acylated to 17a-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4, 6-diene-3, 20-dione 17-acetate.

  16-亚甲基-17-酮类类固醇可转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基黄体酮，这些黄体酮是生产倍他米松、双醋酸地氟松和醋酸美伦孕酮的中间体。17a-羟基-6，16-二亚甲基孕甾-4-烯-3，20-二酮同时异构化和酰化为 17a-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮 17-乙酸酯。
• 16-Sulfinylmethyl-steroids, their preparation and use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0179496A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  Novel 16-sulfinylmethyl-steroids are prepared by reaction of the corresponding 16-methylene-17β-hydroxy-steroid with a sulfenylating agent, and are converted to corresponding 16-methylene-17a-hydroxy-progesterones by reaction with a thiophile. 17a-Hydroxy-6,16-dimethylene-pregn-4- ene-3,20-dione is simultaneously isomerised and acylated to give melengestrol acetate.

  通过相应的 16-亚甲基-17β-羟基类固醇与亚磺酰化剂反应，制备新型 16-亚磺酰甲基类固醇，并通过与亲硫剂反应转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基孕酮。
• 16-Alkylated Progesterones
  作者：Elliot. Shapiro、Theodore. Legatt、Lois. Weber、Merl. Steinberg、A. Watnick、M. Eisler、Marilyn Gilmore. Hennessey、C. T. Coniglio、W. Charney、Eugene P. Oliveto

  DOI：10.1021/jm01240a010

  日期：1962.9
• Huy, Luu D.; Diep; Thu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 7, p. 888 - 891
  作者：Huy, Luu D.、Diep、Thu、Tuyen、Chung、Vu、Nam、Savinova, Tatiana S.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of D-homoannulated 17-hydroxypregnan-20-ones
  作者：Richard W. Draper、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90071-8

  日期：1989.7

  The 13C-NMR spectra of several groups of isomeric D-homoannulated 17 alpha-hydroxypregnan-20-ones have been recorded. The chemical shifts of the various carbon atoms have been correlated with the structures of the different isomers.