1,3-bis(2-hydroxyethoxy)-4-n-hexylbenzene | 107152-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)-4-n-hexylbenzene
• 英文别名: 2-[4-Hexyl-3-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol
• CAS: 107152-13-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: WNOYACCGUUIOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-hydroxyethoxy)-4-n-hexylbenzene 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [2]邻苯二酚与不对称取代间苯二酚系链中的翻译异构化。

  摘要：

  九个[2]索烃（平移异构2 - 10）含有富电子的二苯并34冠10醚（BPP34C10）互锁与含有非对称的4-取代的（氯，乙基或己基）环间苯二酚基通过可变温度（VT）1 H NMR光谱研究了连接两个缺电子的二吡啶基的束缚链。联吡啶基之间的第二对称系绳是一个大型5-（4-叔丁基苯基）-1,3-二甲苯基（索烃2 - 4），较窄1,3-二甲苯基（索烃5 - 7），或窄1,4-二甲苯基（索烃8 - 10） 团体。间苯二酚系链上不对称放置的取代基的存在在π-叠置在两个二吡啶基上时大大影响了BPP34C10环的结合能。发现双稳态之间的平衡常数为1.5至3.5。推测这些能量差异的起源是由于间苯二酚系链的不对称扭曲造成的，从而最大程度地减少了4位取代基与3位乙氧基之间的相互作用。通过4-取代的间苯二酚系链的活化屏障的氯，乙基和己基取代基分别为12.5、13和15 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo071036d
• 作为产物：
  描述：

  4-己基间苯二酚 、 2-氯乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到1,3-bis(2-hydroxyethoxy)-4-n-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [2]邻苯二酚与不对称取代间苯二酚系链中的翻译异构化。

  摘要：

  九个[2]索烃（平移异构2 - 10）含有富电子的二苯并34冠10醚（BPP34C10）互锁与含有非对称的4-取代的（氯，乙基或己基）环间苯二酚基通过可变温度（VT）1 H NMR光谱研究了连接两个缺电子的二吡啶基的束缚链。联吡啶基之间的第二对称系绳是一个大型5-（4-叔丁基苯基）-1,3-二甲苯基（索烃2 - 4），较窄1,3-二甲苯基（索烃5 - 7），或窄1,4-二甲苯基（索烃8 - 10） 团体。间苯二酚系链上不对称放置的取代基的存在在π-叠置在两个二吡啶基上时大大影响了BPP34C10环的结合能。发现双稳态之间的平衡常数为1.5至3.5。推测这些能量差异的起源是由于间苯二酚系链的不对称扭曲造成的，从而最大程度地减少了4位取代基与3位乙氧基之间的相互作用。通过4-取代的间苯二酚系链的活化屏障的氯，乙基和己基取代基分别为12.5、13和15 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo071036d