didemethylpenclomedine | 179331-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: didemethylpenclomedine
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)pyridin-2(1H)-one；3,5-dichloro-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 179331-01-2
• 化学式: C₆H₂Cl₅NO₂
• 分子量: 297.352
• InChiKey: XOUAVUZJVIXUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 didemethylpenclomedine 在 吡啶 作用下， 以7%的产率得到4-demethyl-4-acetyl-6-demethylpenclomedine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE COMPOUNDS, USE AND PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1143970B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4,6-二乙氧基-2-(三氯甲基)吡啶 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到didemethylpenclomedine
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e