2-(4′-dimethylaminobiphenyl-4-ylmethyl)-3-methyl-[1,4]naphthoquinone | 1189395-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4′-dimethylaminobiphenyl-4-ylmethyl)-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4'-dimethylamino-biphenyl-4-ylmethyl)-3-methyl-[1,4]naphthoquinone；2-[[4-[4-(Dimethylamino)phenyl]phenyl]methyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1189395-07-0
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: SLFBKUOSVJPFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium peroxydisulfate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4′-dimethylaminobiphenyl-4-ylmethyl)-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  抗疟疟原虫二酮的药物调节：联芳基和 N-芳基烷基胺类似物的合成、抗疟活性和理化性质

  摘要：

  为了增加早期抗疟药物胞质二酮的结构多样性，描述了一种制备一系列联芳基和 N-芳基烷基胺作为胞质二酮类似物的有效且通用的方法。使用天然存在和市售的甲萘醌作为起始材料，开发了使用 Kochi-Anderson 反应和随后 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联的 2 步序列，以良好的产率制备三种具有代表性的联苯衍生物，用于抗疟评估。此外，合成方法可提供在不同位置（邻位、邻位、邻位）具有末端 -N(Me)2 或 -N(Et)2 的 3-苄基甲二酮衍生物。间位和对位）在胞质二酮的苄链的芳环上进行了研究，通过还原胺化被用作制备这些可质子的 N-芳基烷基胺特权支架的最佳途径。根据其理化特性对抗疟活性进行了评估和讨论。在新合成的化合物中，取代基的对位仍然是苄基链上最有利的位置，并且发现氨基甲酸酯 -NHBoc 在体外（42 nM 对 plasmodione 为 29 nM）和体内都具有活性老鼠

  DOI：

  10.3390/molecules22010161

文献信息

• 1,4-NAPHTHOQUINONES DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20110059972A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  1,4 naphthoquinones derivatives, of formula (I) wherein A is selected from the following rings: their preparation and their application as antimalarial agents

  1,4-萘醌衍生物，化学式为(I)，其中A从以下环中选择：它们的制备以及它们作为抗疟疾剂的应用。
• 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2257515B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• US9090549B2
  申请人：——

  公开号：US9090549B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• Pharmacomodulation of the Antimalarial Plasmodione: Synthesis of Biaryl- and N-Arylalkylamine Analogues, Antimalarial Activities and Physicochemical Properties
  作者：Karène Urgin、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Tobias Müller、Michael Lanzer、Louis Maes、Mourad Elhabiri、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.3390/molecules22010161

  日期：——

  substituent remains the most favourable position on the benzyl chain and the carbamate -NHBoc was found active both in vitro (42 nM versus 29 nM for plasmodione) and in vivo in Plasmodium berghei-infected mice. The measured acido-basic features of these new molecules support the cytosol-food vacuole shuttling properties of non-protonable plasmodione derivatives essential for redox-cycling. These findings may

  为了增加早期抗疟药物胞质二酮的结构多样性，描述了一种制备一系列联芳基和 N-芳基烷基胺作为胞质二酮类似物的有效且通用的方法。使用天然存在和市售的甲萘醌作为起始材料，开发了使用 Kochi-Anderson 反应和随后 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联的 2 步序列，以良好的产率制备三种具有代表性的联苯衍生物，用于抗疟评估。此外，合成方法可提供在不同位置（邻位、邻位、邻位）具有末端 -N(Me)2 或 -N(Et)2 的 3-苄基甲二酮衍生物。间位和对位）在胞质二酮的苄链的芳环上进行了研究，通过还原胺化被用作制备这些可质子的 N-芳基烷基胺特权支架的最佳途径。根据其理化特性对抗疟活性进行了评估和讨论。在新合成的化合物中，取代基的对位仍然是苄基链上最有利的位置，并且发现氨基甲酸酯 -NHBoc 在体外（42 nM 对 plasmodione 为 29 nM）和体内都具有活性老鼠