6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine | 851165-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-9-t-butoxycarbonylpurine；9-tert-butoxycarbonyl-6-chloro-9H-purine；9-Boc-6-chloropurine；6-chloro-9-Boc-9H-purine；6-chloro-9-Boc-purine；9-Boc-6-chloro-9H-purine；tert-butyl 6-chloropurine-9-carboxylate
• CAS: 851165-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 254.676
• InChiKey: MYJWAZOEDABXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 在 N-甲基吗啉 、 水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 艾代拉利司
  参考文献：
  名称：

  一种艾代拉里斯制备方法

  摘要：

  本发明提供了公开了一种新的艾代拉里斯制备方法，属于药物合成领域。包括以下步骤：由化合物A在适当溶剂中，在缚酸剂存在下，和B发生亲核取代反应得到中间体C；化合物C在适当的碱作用下水解成中间体D；中间体D与化合物E缩合得到中间体F；中间体F在适当的溶剂中，在六甲基二硅胺(HMDS)/路易斯酸的催化体系下关环反应得到最终产物艾代拉里斯。

  公开号：

  CN108409740B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 生成 6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290068

文献信息

• 2-Substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives with adenosine-A3 antagonistic activity
  申请人：Koch Melle

  公开号：US20060052331A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives as selective adenosine antagonists, in particular adenosine-A 3 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及作为选择性腺苷拮抗剂的2-取代-6-三氟甲基嘌呤衍生物，特别是腺苷A3受体拮抗剂，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述嘌呤衍生物的新型中间体。这些化合物具有一般式（1），其中符号具有规范中给定的含义。
• The Mechanism of Selective Purine C-Nitration Revealed:  NMR Studies Demonstrate Formation and Radical Rearrangement of an N7-Nitramine Intermediate
  作者：Boris Rodenko、Melle Koch、Alida M. van der Burg、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1021/ja042590x

  日期：2005.4.1

  This intermediate was characterized at -50 degrees C by (1)H, (13)C, (15)N, and (19)F NMR. At T > -40 degrees C, the N7-nitramine intermediate undergoes a nitramine rearrangement, which generates a C2-nitro species that immediately eliminates TFA to give 2-nitro-6-chloro-9-Boc purine 10. The involvement of radicals during the nitramine rearrangement was unequivocally established by (15)N-CIDNP. Moreover

  修饰的嘌呤衍生物在生物医学科学中具有重要意义，并且对嘌呤骨架上的取代反应进行了深入研究。在我们的实验室中，使用四丁基硝酸铵和三氟乙酸酐的混合物开发了一种高效且选择性的嘌呤 C2 硝化反应。由此产生的 2-硝基部分似乎是一个多功能的手柄，可以将各种药效团引入嘌呤骨架。由于这种选择性嘌呤 C2 硝化反应的机制尚不清楚，我们现在使用 N9-Boc 保护的 6-氯嘌呤作为模型化合物进行了广泛的 NMR 研究，以对其进行阐明。高度缺电子 C2 位置的直接亲电芳香硝化被排除在外，我们证明该反应发生在三步过程中。三氟乙酰硝酸盐对嘌呤 N7 位置的亲电攻击导致硝基铵物种被三氟乙酸根阴离子捕获，提供 N7-硝胺中间体 11。该中间体在 -50 摄氏度时通过 (1)H、(13)C、( 15)N 和 (19)F NMR。在 T > -40 摄氏度时，N7-硝胺中间体发生硝胺重排，生成 C2-硝基物质，立即消除 TFA，得到
• 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives with adenosine-A3 antagonistic activity
  申请人：Solvay Pharmaceuticals, B.V.

  公开号：US07371737B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The present invention relates to 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives as selective adenosine antagonists, in particular adenosine-A3 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及2-取代-6-三氟甲基嘌呤衍生物作为选择性腺苷拮抗剂，特别是腺苷A3受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法和用于合成所述嘌呤衍生物的新中间体。所述化合物具有通式（1），其中符号具有规范中给出的含义。
• 2-SUBSTITUTED-6-TRIFLUOROMETHYL PURINE DERIVATIVES WITH ADENOSINE-A3 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1797092A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US7371737B2
  申请人：——

  公开号：US7371737B2

  公开（公告）日：2008-05-13