deoxycholic acid 3-acetate | 63060-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: deoxycholic acid 3-acetate
• 英文别名: 3α-acetyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid；12α-hydroxy-3α-acetoxy-5β-cholanoic acid-(24)；12α-Hydroxy-3α-acetoxy-5β-cholansaeure-(24)；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 63060-59-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: SCGRTBFTNHXGPL-UMHLJENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxycholic acid 3-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-seco-5-beta-cholane-3,4,24-trioic acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Dane; Scholz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 211, p. 261,267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到deoxycholic acid 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸修饰的脱氧胆酸衍生物的发现和合成以及体外抗增殖评价。

  摘要：

  已合成了一系列带有氨基酸部分的脱氧胆酸（DCA）衍生物，并对其潜在的抗增殖活性进行了研究。DCA衍生物化合物是通过两步或三步合成方法合成的。使用MTT方法和Western印迹分析对三种肿瘤细胞系A549，MCF-7和HeLa进行生物活性评估。发现新的衍生物DCA3d，DCA5a，DCA5b，DCA5c和DCA5d是有前途的抗增殖剂。此外，DCA5b通过诱导细胞凋亡显示出最大的细胞毒性活性。这些化合物显示出进一步优化作为抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00836

文献信息

• (Poly)cationic λ³ -Iodane-Mediated Oxidative Ring Expansion of Secondary Alcohols
  作者：Jennifer C. Walters、Anthony F. Tierno、Aimee H. Dubin、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/ejoc.201800118

  日期：2018.3.29

  methodology for late-stage natural product derivatization was also demonstrated, providing a new tool for diversity-oriented synthesis and complexity-to-diversity (CTD) efforts. Preliminary mechanistic investigations reveal a strong effect of alcohol conformation on reactive pathway, thus providing a predictive power in the application of this approach to complex molecule synthesis.

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。
• Site-Selective Acylations with Tailor-Made Catalysts
  作者：Florian Huber、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201600790

  日期：2016.4.18

  The acylation of alcohols catalyzed by N,N‐dimethylamino pyridine (DMAP) is, despite its widespread use, sometimes confronted with substrate‐specific problems: For example, target compounds with multiple hydroxy groups may show insufficient selectivity for one hydroxyl, and the resulting product mixtures are hardly separable. Here we describe a concept that aims at tailor‐made catalysts for the site‐specific

  N，N催化醇的酰化反应二甲氨基吡啶（DMAP）尽管已被广泛使用，但有时仍会遇到特定于底物的问题：例如，具有多个羟基的目标化合物可能对一个羟基的选择性不足，并且所得产物混合物几乎不可分离。在这里，我们描述了一种旨在针对特定位点的酰化量身定制催化剂的概念。为此，我们介绍了一个催化剂库，其中的每个条目都是通过将可变且易于调节的肽支架与基于DMAP的催化活性单元相连接而构建的。对于选定的例子，我们演示了库筛选如何导致优化催化剂的鉴定，并且与仅DMAP相比，目标底物可以显着提高的位点选择性转化。此外，
• Preparation of pregnane derivatives from bile acids
  作者：Růžena Míčková

  DOI：10.1135/cccc19841617

  日期：——

  The paper describes decarboxylation of derivatives of 3α,12α-dihydroxy-5β-cholanic acid to 24-norchol-22-ene, and conversion of this key intermediate to pregnane derivatives.

  这篇论文描述了3α,12α-二羟基-5β-胆酸衍生物的脱羧反应，生成24-去氢胆固醇-22-烯，并将这一关键中间体转化为孕烷衍生物。
• Enzymatic synthesis of bile acid derivatives and biological evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：Guadalupe García Liñares、M. Antonela Zígolo、Leandro Simonetti、Silvia A. Longhi、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.035

  日期：2015.8

  22.8 μM, respectively. In addition, in order to shed light to bile acids behavior in enzymatic reactions, molecular modeling was applied to some derivatives. The advantages showed by the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, make the biocatalysis a convenient way to synthesize these bile acid derivatives with application as potential antiparasitic agents

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。
• Formation of a bis-lactone from 3-O-acetyl-deoxycholic acid
  作者：Dusˇan Miljkovic´、Ksenija Kuhajda、Slobodanka Stankovic´、Gyula Argay、Alajos Ka´lma´n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96828-x

  日期：1987.1

  By the action of dichloroethyl phosphate upon 3α-acetoxy-12α-hydroxy-5β-cholanic acid (1) in methylene chloride, unexpectedly, a bis-lactone2 was formed. Sodium methoxide catalyzed deacetylation of2 afforded 16-membered deoxycholic acid 24, 12'α: 24′, 12α-bis-lactone (3) whose structure was determined by an x-ray structural analysis.

  通过磷酸二氯乙基酯对二氯甲烷中的3α-乙酰氧基-12α-羟基-5β-胆酸（1）的作用，出乎意料地形成了双内酯2。甲醇钠催化2的脱乙酰化，得到16元脱氧胆酸24，12'α：24'，12α-双内酯（3），其结构通过X射线结构分析确定。