propargyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 868595-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: propargyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: propargyl deoxycholate；prop-2-ynyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 868595-03-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: CTJXNZXSIJZTEM-DIENXTIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  551.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以蒽和pyr为表面基团并以三唑基胆酸酯为桥连单元的三苯基氨基查尔酮为芯的树枝状大分子的合成，光物理和电化学性质以及DSSC应用†

  摘要：

  用点击化学方法通过收敛方法合成了在外围装饰有蒽和pyr的以三苯氨基查耳酮为核心的树枝状大分子，并根据光谱数据和元素分析对其进行了表征。所有的树枝状聚合物均显示出优异的光学和电化学性能。当用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的添加剂时，高代树状聚合物比低代树状聚合物表现出更好的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c8nj01412d
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到propargyl 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸和核苷的可点击结合物：合成，表征，体外抗癌和抗结核研究。

  摘要：

  合成了一系列直接或通过氨基酸接头连接的可点击胆汁酸-核苷共轭物，并通过光谱技术如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，HRMS和HPLC进行了表征。筛选合成的化合物6a-p对三种癌细胞系（PC-3，MCF-7，IMR-32）的体外抗癌特性。另外，还测试了合成的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294菌株）的抗分枝杆菌活性。在筛选出的化合物中，发现胆酸-尿苷单击的缀合物（6c）和经由苯丙氨酸部分（6m）喜欢的胆酸-尿苷单击的缀合物对MCF-7和IMR-32的活性最高，IC50值为8.084，分别为8.71 µM。合成缀合物的抗分枝杆菌研究表明，所有缀合物均具有活性，MIC值在4.09-15.41 µM的范围内。脱氧胆酸-腺苷点击缀合物（6b）显示最有希望的抗结核特性，MIC值为4.09 µM。发现大多数合成的缀合物在50 µM时对正常人胚胎肾（HEK 293 T）细胞系安全。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.09.006

文献信息

• Design and Synthesis of New Bile AcidSterol Conjugates Linked<i>via</i>1,2,3-Triazole Ring
  作者：Tomasz Pospieszny

  DOI：10.1002/hlca.201500118

  日期：2015.10

  conjugates have been obtained from bile acids and sterol derivatives using ‘click chemistry’. Intermolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of the propargyl ester of bile acids (lithocholic, deoxycholic, and cholic acid) and azide derivatives of sterols (ergosterol and cholesterol) gave a new bile acidsterol conjugates linked with a 1,2,3‐triazole ring. The structures of all products were confirmed by spectroscopic

  使用“点击化学”从胆汁酸和固醇衍生物中获得了一种新的类固醇结合物。分子间1,3 -胆汁酸（石胆酸，脱氧胆酸和胆酸）和甾醇的叠氮化物衍生物（麦角固醇和胆固醇）的炔丙基酯的偶极环加成，得到一个新的胆汁酸固醇缀合物与1,2,3-联三唑环。所有产品的结构均通过光谱（1 H和13 C NMR和FT IR），质谱（ESI-MS）和计算机生物学活性评估方法（PASS）以及PM5半经验分析确定方法。
• Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Antibacterial Evaluation of Novel 4-Substituted 1-Menthyl-1,2,3-triazoles
  作者：Pooneh Khaligh、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian、Atousa Aliahmadi、Hamid Reza Khavasi、Samad Nejad-Ebrahimi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00463

  日期：——

  Menthyl 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of hydroxybenzaldehydes, phenols and bile acids were synthesized via click chemistry. The novel synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Enterococcus faecium, and Staphylococcus aureus as Gram-positive bacteria. Some derivatives illustrated strong inhibitory effect against E. faecium with the minimum inhibitory concentration (MIC) values ranged from 1–3 µM, where cefixime as a positive control revealed MIC value of 35 µM. The structures of the synthesized compounds were confirmed by different spectroscopic techniques including 1H-NMR, 13C-NMR, high resolution (HR)-MS, IR and X-ray crystallographic analysis.

  通过点击化学方法合成了羟基苯甲醛、酚类和胆酸的甲基1,4-二取代1,2,3-三氮唑衍生物。对这些新型合成化合物进行了体外抗菌活性评估，针对革兰氏阳性菌屎肠球菌和金黄色葡萄球菌。某些衍生物对肠球菌表现出强烈的抑制作用，最低抑制浓度（MIC）值在1-3 µM范围内，而作为阳性对照的头孢克肟显示MIC值为35 µM。通过包括1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS、IR和X射线晶体学分析在内的不同光谱技术确认了合成化合物的结构。
• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• Synthesis and anticancer activity of bile acid dendrimers with triazole as bridging unit through click chemistry
  作者：Devaraj Anandkumar、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.06.007

  日期：2017.9

  Triazole-based novel dendrimers with bile acid surface groups have been synthesized through click chemistry by divergent approach and characterized by spectral data. All the dendrimers exhibit excellent anticancer activity. Higher-generation dendrimers exhibit better anticancer activity than the lower-generation dendrimers.

  具有胆汁酸表面基团的基于三唑的新型树枝状聚合物已通过点击化学通过发散方法合成，并通过光谱数据进行表征。所有树枝状聚合物都表现出优异的抗癌活性。与低代树枝状大分子相比，高代树枝状大分子表现出更好的抗癌活性。
• Design, synthesis, spectral and theoretical study of new bile acid–sterol conjugates linked via 1,2,3-triazole ring
  作者：Tomasz Pospieszny、Hanna Koenig

  DOI：10.1016/j.steroids.2021.108934

  日期：2021.12

  prepared from bile acids and sterol derivatives using click chemistry method. The azide-alkyne Huisgen cycloaddition (intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition) of the propargyl ester of lithocholic, deoxycholic, cholic acid as well as dehydrocholic acids and azide derivatives of cholesterol gave a new bile acid–sterol conjugates linked with a 1,2,3-triazole ring. Previously, bile acids were converted into

  s使用点击化学方法从胆汁酸和甾醇衍生物制备了新的四种甾体偶联物。石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯以及脱氢胆酸和胆固醇的叠氮化物衍生物的叠氮化物-炔烃 Huisgen 环加成（分子间 1,3-偶极环加成）产生了一种新的胆汁酸-甾醇缀合物，其与 1,2 ,3-三唑环。以前，胆汁酸通过石胆酸、脱氧胆酸、胆酸的炔丙基酯与溴乙酸溴化物在甲苯中与TEBA和氢化钠反应转化为溴乙酰取代衍生物。使用有效的合成方法以良好的产率获得了所有缀合物。所有产品的结构均通过光谱 ( 1 H- 和13C NMR 和 FT-IR) 分析、质谱 (ESI-MS) 以及 PM5 半经验方法。在物质活性谱预测 (PASS) 的基础上，对合成化合物的药物治疗潜力进行了估计。