methyl 3α,12α-bis(azidoacetoxy)-5β-cholan-24-oate | 1002095-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-bis(azidoacetoxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3,7,12-trideoxy-3α,12α-bis(2-azidoacetyloxy)cholate；methyl 3α, 12α-bis(azidoacetyl)deoxycholate；methyl 3α,12α-O-bis(azidoacetyl)deoxycholate；3β,12β-bis-(azidoacetyl)deoxycholate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-bis[(2-azidoacetyl)oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1002095-40-0
• 化学式: C₂₉H₄₄N₆O₆
• 分子量: 572.705
• InChiKey: HZHGTFVIYXJFRO-QIXZANHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-bis(azidoacetoxy)-5β-cholan-24-oate 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 重水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel and simple solvent-dependent fluorescent probe based on a click generated 8-aminoquinoline–steroid conjugate for multi-detection of Cu(ii), oxalate and pyrophosphate

  摘要：

  一种新颖简单的以脱氧胆酸为基础的荧光探针被轻松构建，可用于溶剂依赖性多元检测Cu2+，C2O42-和P2O74-。

  DOI：

  10.1039/c7ra01620d
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3α,12α-bis(azidoacetoxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  用于分子镊金属离子识别的脱氧胆酸1,2,3-三唑衍生物的合成

  摘要：

  已经使用点击化学方法通过 3,12-叠氮酯合成了一系列基于脱氧胆酸甲酯的 [1,2,3-三唑并乙酰] 酯的分子镊子金属受体。它们的结构通过1H NMR、IR、MS光谱和元素分析表征。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，该类型分子镊对金属离子具有良好的识别能力。

  DOI：

  10.3184/174751912x13352834523329

文献信息

• A novel hybrid macrocyclic receptor based on bile acid and calix[4]arene frameworks for metal ion recognition
  作者：Manish K. Jaiswal、Pradeep K. Muwal、Shubha Pandey、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.067

  日期：2017.5

  A novel hybrid macrocyclic receptor based on bile acid and calix[4]arene has been synthesized using the α-face of the bile acid and cone-conformation of calix[4]arene. Metal recognition properties of receptor were investigated. The receptor showed the strongest affinity for Hg2+ in acetonitrile. The stoichiometry of the Receptor:Hg2+ was 1:1.

  利用胆汁酸的α面和杯状[4]芳烃的锥构，合成了一种新的基于胆汁酸和杯状[4]芳烃的杂化大环受体。研究了受体的金属识别特性。该受体对乙腈中的Hg 2+具有最强的亲和力。受体：Hg 2+的化学计量为1：1。
• A bile acid-based pyridino-triazole ligand for Cu(I)-stabilization and its application in Cu(I) catalyzed click reactions
  作者：Aradhana Nayal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152509

  日期：2020.11

  A bile acid based pyridino-triazole ligand to stabilize Cu(I) state has been developed. The ligand was found to catalyze click reactions of a number of alkynes and azides in presence of Cu(CH3CN)4.BF4 at very low catalyst loading and under milder reaction conditions.

  已经开发了基于胆汁酸的吡啶三唑配体来稳定Cu（I）状态。发现该配体在非常低的催化剂负载量和较温和的反应条件下在Cu（CH 3 CN）4 .BF 4存在下催化许多炔烃和叠氮化物的点击反应。
• Bile acid based receptors for multiple metal ion recognition
  作者：Aradhana Nayal、Pradeep Kumar Muwal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.017

  日期：2019.3

  A series of bile acid based receptors having triazole unit along with some additional heteroatom containing moieties as coordinating units for transition metal ion recognition has been synthesized. The UV–Vis studies revealed that these receptors show significant multiple binding affinity for Hg2+, Cd2+, Pb2+ and Cu2+ ions.

  已经合成了一系列具有三唑单元以及一些另外的含杂原子的部分作为用于过渡金属离子识别的配位单元的基于胆汁酸的受体。UV-Vis研究表明，这些受体对Hg 2 +，Cd 2 +，Pb 2+和Cu 2+离子具有明显的多重结合亲和力。
• Dual colorimetric sensing of mercury and iodide ions by steroidal 1,2,3-triazole-stabilized silver nanoparticles
  作者：Aradhana Nayal、Anjul Kumar、Rajesh K. Chhatra、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1039/c4ra08080g

  日期：——

  Bile acid-based 1,2,3-triazole ligands have been synthesized, which show excellent ability to stabilize silver nanoparticles. These AgNPs have been found to exhibit highly selective dual colorimetric sensing of Hg²⁺ and I⁻ ions.

  已经合成了基于胆汁酸的1,2,3-三唑配体，它们展现出出色的稳定银纳米颗粒的能力。发现这些银纳米颗粒具有高度选择性的双重比色传感汞离子和碘离子的能力。
• Design, synthesis, and micellar properties of bile acid dimers and oligomers linked with a 1,2,3-triazole ring
  作者：Nilkanth G. Aher、Vandana S. Pore、Sachin P. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.042

  日期：2007.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of propargyl esters of bile acids to azide group attached at different positions of bile acids gave dimers, trimer, and tetramer linked with 1,2,3-triazole. These dimeric and oligomeric structures were able to solubilize hydrophilic dye-cresol red, in nonpolar solvent. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.