allyl 2,5-dihydroxybenzoate | 133416-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 133416-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CPZYNDLDJOWGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称一锅[3 + 2]环化/ semipinacol重排序列：有效构建多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]骨架†

  摘要：

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc00811j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 、 3-溴丙烯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到allyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称一锅[3 + 2]环化/ semipinacol重排序列：有效构建多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]骨架†

  摘要：

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc00811j

文献信息

• Dehydrogenation/(3+2) Cycloaddition of Saturated Aza-Heterocycles via Merging Organic Photoredox and Lewis Acid Catalysis
  作者：Teng-Fei Xiao、Yi-Fan Zhang、Wen-Tao Hou、Pen-Ji Yan、Jun Hai、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03431

  日期：2021.11.19

  cycloaddition reaction by merging organic photoredox and Lewis acid catalysis, providing a straightforward and efficient approach for directly installing a benzofuran skeleton on the saturated aza-heterocycles. In this protocol, we also describe a novel organic photocatalyst (t-Bu-DCQ) with the advantages of a wider redox potential, easy synthesis, and a low price. Furthermore, the stepwise activation mechanism

  在此，我们报告了通过合并有机光氧化还原和路易斯酸催化的光诱导脱氢/(3+2) 环加成反应，为在饱和氮杂杂环上直接安装苯并呋喃骨架提供了一种简单有效的方法。在该协议中，我们还描述了一种新型有机光催化剂 ( t -Bu-DCQ)，其具有更广泛的氧化还原电位、易于合成和价格低廉的优点。此外，一系列实验和计算研究证明了双 C(sp 3 )-H 键的逐步激活机制。
• Diamine novel acid dianhydride and novel polyimide composition formed therefrom
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US07019104B1

  公开（公告）日：2006-03-28

  An object of present invention is to provide a diamine and an acid dianhydride having photoreactivity and thermoreactivity and a polyimide composition containing the diamine and the acid dianhydride as monomer components, and specifically to synthesize a diamine and an acid dianhydride having a photoreactive and thermoreactive group containing a double bond or triple bond such as cinnamic acid, chalcone, benzalacetophenone, stilbene, coumarin, pyrone, allyl, propargyl, and acetylene or a derivative skeleton thereof so as to exhibit photoreactivity and thermoreactivity specific to the reactive group, thereby providing a polyimide composition containing the diamine and the acid dianhydride.

  本发明的目的是提供一种具有光反应性和热反应性的二胺和酸二酐，以及含有该二胺和酸二酐作为单体组分的聚酰亚胺组合物，具体来说是合成一种具有含有双键或三键的光反应性和热反应性基团，例如肉桂酸、查尔酮、苯甲酰丙酮、斯蒂尔本、香豆素、吡喃、烯丙基、丙炔和其衍生物骨架的二胺和酸二酐，以表现出特定于反应基团的光反应性和热反应性，从而提供含有该二胺和酸二酐的聚酰亚胺组合物。
• Switchable Reactivity of Cyclopropane Diesters toward (3 + 3) and (3 + 2) Cycloadditions with Benzoquinone Esters
  作者：Navpreet Kaur、Pankaj Kumar、Arijit Hazra、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03446

  日期：2022.11.11

  Herein, we describe an unprecedented (3 + 3) cycloaddition reaction of the donor–acceptor cyclopropanes with quinone esters toward the construction of chroman scaffolds in moderate to good yields. Interestingly, the strategy is also adjustable toward a (3 + 2) cycloaddition by just switching the Lewis acid to furnish benzofuran scaffolds. Based on the choice of Lewis acid used, the same set of precursors

  在此，我们描述了一种前所未有的供体-受体环丙烷与醌酯的 (3 + 3) 环加成反应，以中等至良好的收率构建色满支架。有趣的是，该策略还可以调整为 (3 + 2) 环加成，只需切换路易斯酸来提供苯并呋喃支架。根据所用路易斯酸的选择，同一组前体已用于递送苯并吡喃和苯并呋喃衍生物。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Domino C–C/C–N Bond Formation of Aziridines with Quinones via Radical Pathway
  作者：Kshitiz Verma、Manmath Mishra、Prabhat Kumar Maharana、Hemanga Bhattacharyya、Sharajit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03318

  日期：2023.11.3

  Sc(III)-catalyzed domino C–C and C–N bond formation of N-sulfonyl aziridines with quinones has been accomplished to furnish functionalized indolines at a moderate temperature. The umpolung reactivity of aziridines, radical pathway, mild reaction conditions, substrate scope, and coupling of drug molecules in a postsynthetic application are the important practical features.

  Sc(III) 催化N-磺酰基氮丙啶与醌形成多米诺骨牌 C-C 和 C-N 键，可在中等温度下提供官能化二氢吲哚。氮丙啶的反极性反应活性、自由基途径、温和的反应条件、底物范围以及合成后应用中药物分子的偶联是重要的实用特征。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Arylpyrazole via an Organocatalytic Arylation Reaction
  作者：Xi Gao、Chengwen Li、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02694

  日期：2023.10.27

  enantioselective arylation reaction of 3-aryl-5-aminopyrazoles and quinone derivatives was realized using a chiral phosphoric acid catalyst under mild conditions. The reaction has a broad scope with respect to both arylation reaction partners and hence offers rapid access to an array of axially chiral arylpyrazoles with pretty outcomes (up to 95% yield and 99% ee). Notably, the reaction is very efficient

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。