(2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one | 950206-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 950206-47-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₂Si
• 分子量: 455.672
• InChiKey: MXYLVHRLIFYNHU-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(tert-butyloxycarbonyl)-α-(R)-phenyl-2-(R)-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Total Synthesis of (2R,2′R)-threo-(+)-Methyl­phenidate via a Ring-Closing Metathesis Protocol

  摘要：

  在合成(2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate 的过程中，采用了闭环偏析法来构建哌啶环，同时使用 Sharpless 不对称环氧化法来高效生成两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982577
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate 在 Grubbs catalyst first generation 甲醇 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Total Synthesis of (2R,2′R)-threo-(+)-Methyl­phenidate via a Ring-Closing Metathesis Protocol

  摘要：

  在合成(2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate 的过程中，采用了闭环偏析法来构建哌啶环，同时使用 Sharpless 不对称环氧化法来高效生成两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982577

文献信息

• A Concise Stereoselective Total Synthesis of (2<i>R</i>,2′<i>R</i>)-<i>threo</i>-(+)-Methyl­phenidate via a Ring-Closing Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishnarao Lopinti

  DOI：10.1055/s-2007-982577

  日期：2007.7

  In the synthesis of (2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate, a ring-closing metathesis approach was adopted to construct the ­piperidine ring, while Sharpless asymmetric epoxidation was used for the efficient generation of two contiguous stereocenters.

  在合成(2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate 的过程中，采用了闭环偏析法来构建哌啶环，同时使用 Sharpless 不对称环氧化法来高效生成两个连续的立体中心。