4-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-2H-isoxazol-5-one | 476314-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 476314-26-8
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• 分子量: 256.236
• InChiKey: TVQCSNNCMIJXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-2H-isoxazol-5-one 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到4-(4-Fluorophenyl)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-pyridin-4-yl-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑酮的p38 MAP激酶抑制剂。

  摘要：

  实现了N-烷基化异恶唑酮的SAR作为p38 MAP激酶抑制剂。本文中的数据显示了将SAR研究和评估从N-1取代的咪唑转移到异恶唑酮的可能性。实现了取代基的优化。

  DOI：

  10.1021/jm701343f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-pyridin-4-ylpropionic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑酮的p38 MAP激酶抑制剂。

  摘要：

  实现了N-烷基化异恶唑酮的SAR作为p38 MAP激酶抑制剂。本文中的数据显示了将SAR研究和评估从N-1取代的咪唑转移到异恶唑酮的可能性。实现了取代基的优化。

  DOI：

  10.1021/jm701343f

文献信息

• Isoxazolone compounds useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity
  申请人：——

  公开号：US20030096814A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Isoxazolone compounds having the generic structure: 1 are used to treat disease associated with unwanted cytokine activity, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, diabetes, HIV/AIDS, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, congestive heart, hypertension, chronic obstructive pulmonary disease, septic shock syndrome, tuberculosis, adult respiratory distress, asthma, atherosclerosis, muscle degeneration, periodontal disease, cachexia, Reiter's syndrome, gout, acute synovitis, anorexia and bulimia nervosa fever, malaise, myalgia and headaches.

  具有通用结构的异唑酮类化合物1被用于治疗与不必要的细胞因子活性相关的疾病，包括类风湿性关节炎、骨关节炎、糖尿病、HIV/AIDS、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、充血性心脏病、高血压、慢性阻塞性肺疾病、败血症休克综合症、结核病、成人呼吸窘迫综合症、哮喘、动脉硬化、肌肉退化、牙周病、消瘦症、Reiter综合症、痛风、急性滑膜炎、厌食症和贪食症、发热、不适、肌肉痛和头痛。
• [EN] ISOXAZOLONE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH UNWANTED CYTOKINE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'ISOXAZOLONE UTILES POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UN ACTIVITE NON DESIREE DES CYTOKINES
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2002094266A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Isoxazolone compounds having the generic structure: are used to treat disease associated with unwanted cytokine activity, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, diabetes, HIV/AIDS, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, congestive heart, hypertension, chronic obstructive pulmonary disease, septic shock syndrome, tuberculosis, adult respiratory distress, asthma, atherosclerosis, muscle degeneration, periodontal disease, cachexia, Reiter's syndrome, gout, acute synovitis, anorexia and bulimia nervosa fever, malaise, myalgia and headaches.

  具有通用结构的异唑酮类化合物被用于治疗与不需要的细胞因子活性有关的疾病，包括风湿性关节炎、骨关节炎、糖尿病、HIV/AIDS、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、充血性心脏病、高血压、慢性阻塞性肺病、感染性休克综合征、结核、成人呼吸窘迫综合征、哮喘、动脉硬化、肌肉退化、牙周病、消瘦症、Reiter综合征、痛风、急性滑膜炎、厌食症和贪食症、发热、不适、肌痛和头痛。
• The development of new isoxazolone based inhibitors of tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) production
  作者：Steven K. Laughlin、Michael P. Clark、Jane F. Djung、Adam Golebiowski、Todd A. Brugel、Mark Sabat、Roger G. Bookland、Matthew J. Laufersweiler、John C. VanRens、Jennifer A. Townes、Biswanath De、Lily C. Hsieh、Susan C. Xu、Richard L. Walter、Marlene J. Mekel、Michael J. Janusz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.066

  日期：2005.5

  4-Aryl-3-pyridyl and 4-aryl-3-pyrimidinyl based tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) inhibitors, which contain a novel isoxazolone five-membered heterocyclic core are described. Many showed sub-micromolar activity against lipopolysaccharide-induced TNF-alpha production.
• ISOXAZOLONE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH UNWANTED CYTOKINE ACTIVITY
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP1392299A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• US6790846B2
  申请人：——

  公开号：US6790846B2

  公开（公告）日：2004-09-14