1,1-dichloro-1-silacyclohex-2-ene | 2999-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-1-silacyclohex-2-ene
• 英文别名: 1,1-Dichlor-silacyclohexen-(2)；1,1-Dichlor-1-sila-2-cyclohexen；1,1-Dichlor-1-silacyclohex-2-en；1,1-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-siline；1,1-dichloro-3,4-dihydro-2H-siline
• CAS: 2999-81-7
• 化学式: C₅H₈Cl₂Si
• 分子量: 167.11
• InChiKey: JJMRIUDXAQXQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-silacyclohex-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-1-silacyclohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  环状硅烯烃和二烯体系的制备和性能

  摘要：

  已经完成了1-1-二氯-1-sila-2-环己烯的合成。该烯烃已经通过如此制备的苯基锂nad，1-，1-二苯基-1-sila-2-cyclohexene被苯基化。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化1，1-二氯-1-sila-2-环己烯可制得几种产物，其中一种被鉴定为1，1-二氯-4-溴-1-sila-2-环己烯。后者的热解主要产生1，1-二氯-1-sila-2，4-环己二烯。该环状二烯与苯基锂反应生成1，1-二苯基-1-sila-2，4-环己二烯，该化合物进一步与马来酸酐反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88834-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-und trans-5-Chlor-1-trichlorsilyl-1-penten 在 magnesium 作用下， 生成 1,1-dichloro-1-silacyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-硅杂环己烯和1,1-二氟硅杂环己-2-烯的旋转光谱和环结构

  摘要：

  合成了硅杂环己-2-烯和1,1-二氟硅杂环己-2-烯，并在4.9至23.1 GHz范围内观察和分析了每种硅杂环己-2-烯的啁啾脉冲、傅立叶变换微波谱。量子化学计算已在 B3LYP-D3BJ/Def2TZVP 理论水平上进行，并预测 μ a是 1,1-二氟硅杂环己-2-烯的最大偶极矩分量，该分量的值明显更大。根据这一预测，光谱主要是a型，观察到一些b型和c型跃迁。两个光谱中的信噪比足以观察自然丰度的29 Si、 30 Si 和所有单取代13 C 同位素异体。所有光谱均已拟合至半刚性旋转哈密顿量并被呈现。探索并确定了对拟合参数的物理意义的分析，以保持旋转常数，同时对于离心畸变项更具经验性。两种分子的实验结构表明，环中原子的量子化学计算结构非常接近实验确定的结构。将每个分子的结构与类似分子进行比较，结果表明这两个分子都具有与全碳类似物环己烯相似的“半椅”构象。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.3c04027

文献信息

• The synthesis of 2-silanorcaranes
  作者：E. Rosenberg、J.J. Zuckerman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87416-1

  日期：1971.12

  2,2-Dimethyl-2-silanorcarane has been prepared by the stepwise reduction of 7,7-dibromo-2,2-dimethyl-2-silanorcarane with tri-n-butyltin hydride. Treatment of the dibromonorcarane with silver ion or pyrolysis with quinoline releases hydrogen bromide and decomposs the ring system. Trimethyl(dimethylamino)stannane reduces the dibromo compound to a 1.5/1 mixture of the endo- and exo-isomers of 7-bromo-2

  通过用氢化三正丁基锡逐步还原7，7-二溴-2，2-二甲基-2-硅氧烷基烷来制备2，2-二甲基-2-硅氧烷基戊烷。用银离子处理二溴呋喃烷或用喹啉热解可释放溴化氢并分解环系统。三甲基（二甲基氨基）锡烷在锡氮键进行的第一个已知反应中将二溴化合物还原为7-溴-2,2-二甲基-2-硅氧烷基烷的内消旋异构体和外消旋异构体的1.5 / 1混合物通过一个激进的机制。溴的β-消除是有利的内切⪢外型在质谱仪中。
• Synthesis, resolution, and absolute configuration of 1-phenyl-1-methyl-1-silacyclohexanone-2
  作者：A. G. Brook、H. W. Kucera、D. M. MacRae

  DOI：10.1139/v70-131

  日期：1970.3.1

  synthesis and resolution of 1-phenyl-1-methyl-1-silacyclohexanone-2 by oxidative hydroboration of the related silacyclohexene to the silacyclohexanol, resolution of this via the strychnine salt of the phthalate half-ester, and subsequent oxidation of the silacyclohexanol to the silacyclohexanone is described. The carbon analog 1-phenyl-1-methylcyclohexanone-2 was also synthesized in optically active form.

  1-苯基-1-甲基-1-硅杂环己酮-2的合成和拆分，通过相关硅杂环己烯氧化硼氢化反应生成硅杂环己醇，通过邻苯二甲酸半酯的士的宁盐拆分，然后将硅杂环己醇氧化成硅杂环己醇描述了硅杂环己酮。碳类似物 1-苯基-1-甲基环己酮-2 也以旋光形式合成。两种酮的（+）-对映异构体具有相似的旋光色散曲线，为其构型的同一性提供了令人信服的证据，并且碳化合物可以在不影响（-）-（R）-2-的不对称中心的情况下降解苯基-2-甲基己二酸，从而确定两种化合物的绝对构型。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 61, page 173 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Siloxanes produced by hydrolysis of halogen substituted silacyclohydrocarbons
  申请人：CONTINENTAL OIL CO

  公开号：US02615033A1

  公开（公告）日：1952-10-21
• The preparation and properties of cyclic silicon olefins and diene systems
  作者：Robert Benkeser、Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88834-8

  日期：1965.10

  was identified as 1,1-dichloro-4-bromo-1-sila-2-cyclohexene. Pyrolysis of the latter produced principally 1,1-dichloro-1-sila-2,4-cyclohexadiene. This cyclic diene reacted with phenyllithium to produce 1,1-diphenyl-1-sila-2,4-cyclohexadiene, a compound which reacted further with maleic anhydride to form a Diels-Alder adduct.

  已经完成了1-1-二氯-1-sila-2-环己烯的合成。该烯烃已经通过如此制备的苯基锂nad，1-，1-二苯基-1-sila-2-cyclohexene被苯基化。用N-溴代琥珀酰亚胺溴化1，1-二氯-1-sila-2-环己烯可制得几种产物，其中一种被鉴定为1，1-二氯-4-溴-1-sila-2-环己烯。后者的热解主要产生1，1-二氯-1-sila-2，4-环己二烯。该环状二烯与苯基锂反应生成1，1-二苯基-1-sila-2，4-环己二烯，该化合物进一步与马来酸酐反应形成狄尔斯-阿尔德加合物。