1,1'-dichloroferrocene | 1293-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,1'-dichloroferrocene
• 英文别名: 1-Chlorocyclopenta-1,3-diene;iron(2+)；1-chlorocyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1293-67-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂Fe
• 分子量: 254.927
• InChiKey: YIOMPBFUWLEIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dichloroferrocene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二氧化碳 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1'-dichloro-2,2'-dicarboxyferrocene
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Mayers, F. Rudolph; Osborne, Anthony G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1982, p. 2379 - 2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 六氯乙烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.4%的产率得到1,1'-dichloroferrocene
  参考文献：
  名称：

  化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物的制备方法，所述化合物具有如式I所示的结构，其通过化合物II与化合物III在酸/唑类配合物的作用下制备得到中间产物IV的溶液；中间产物IV溶液中加入化合物V，在酸/唑类配合物的作用下制备得到中间产物VI溶液；向中间产物VI的溶液中缓慢加入过氧化丁酮溶液，制得中间产物VII溶液；向中间产物VII的溶液中缓慢加入乙酸肼溶液，制得化合物VIII；化合物VIII在酸/唑类配合物作用下与化合物III反应制得化合物I。

  公开号：

  CN106866748B

文献信息

• Acceptor-Substituted Ferrocenium Salts as Strong, Single-Electron Oxidants: Synthesis, Electrochemistry, Theoretical Investigations, and Initial Synthetic Application
  作者：Dushant A. Khobragade、Shraddha G. Mahamulkar、Lubomír Pospíšil、Ivana Císařová、Lubomír Rulíšek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201201499

  日期：2012.9.24

  A series of mono‐ and 1,1′‐diheteroatom‐substituted ferrocene derivatives as well as acylated ferrocenes was prepared efficiently by a unified strategy that consists of selective mono‐ and 1,1′‐dilithiation reactions and subsequent coupling with carbon, phosphorus, sulfur and halogen electrophiles. Chemical oxidation of the ferrocene derivatives by benzoquinone, 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone

  通过统一的策略有效地制备了一系列由单和1,1'-二杂原子取代的二茂铁衍生物以及酰化的二茂铁，该策略包括选择性的单和1,1'-二锂化反应以及随后与碳，磷的偶联，硫和卤素亲电试剂。二茂铁衍生物被苯醌，2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌，AgPF 6的化学氧化或2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶六氟磷酸盐提供了相应的二茂铁鎓盐。通过循环伏安法测定合成的二茂铁的氧化还原电势，并且观察到所有新的二茂铁铈盐均具有比标准六氟化磷酸二茂铁盐更强的氧化性能。所选衍生物在氧化双环化反应中的初步应用表明，它们在比六氟磷酸铯更为温和的条件下介导了转化。取代的二茂铁离子的还原电势的量子化学计算是通过使用标准热力学循环进行的，该循环涉及贡献物种的气相高能和溶剂化能。在理论和实验之间发现了显着的一致性：
• 1,2,3,4,5-Pentabromoferrocene and related compounds: A simple synthesis of useful precursors
  作者：Ian R. Butler

  DOI：10.1016/j.inoche.2008.01.015

  日期：2008.5

  Abstract Key bromoferrocenes have been prepared using a simple, yet effective, lithiation and quench methodology. These include 1,2,3-tribromoferrocene and 1,2,3,4,5-pentabromoferrocene. The synthetic method reported can be applied to make a broad range of bromoferrocenes.

  摘要 使用简单而有效的锂化和淬火方法制备了关键的溴二茂铁。这些包括1,2,3-三溴二茂铁和1,2,3,4,5-五溴二茂铁。报道的合成方法可用于制造广泛的溴二茂铁。
• Synthesis and reactivity of 1-chloro-2-methylthio-ferrocene and 1,1′-dichloro-2,2′-bis(methylthio)ferrocene. Molecular structure of 1-chloro-2,5-bis(methylthio)ferrocene
  作者：Stefanie Bernhartzeder、Werner Kempinger、Karlheinz Sünkel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.007

  日期：2014.2

  Renewed treatment of 2 with LiTMP and MeSSMe yields 1-chloro-2,5-bis(methylthio)ferrocene (3), the structure of which was determined by X-ray diffraction. The reaction of 1,1′-dichloroferrocene (1b) with n-butyl lithium in the presence of TMEDA followed by addition of MeSSMe gives 1,1′-dichloro-2,2′-bis(methylthio)ferrocene as a diastereomeric 1:2 mixture of the meso and d,l form.

  用正丁基锂或四甲基哌啶锂（LiTMP）对氯二茂铁（1a）进行锂化，然后添加二甲基二硫化物，得到1-氯-2-甲基硫代二茂铁（2）。用LiTMP和MeSSMe重新处理2，得到1-氯-2,5-双（甲硫基）二茂铁（3），其结构通过X射线衍射确定。在TMEDA存在下，1,1'-二氯二茂铁（1b）与正丁基锂反应，然后添加MeSSMe，得到1,1'-二氯-2,2'-双（甲硫基）二茂铁为非对映异构体1： 2内消旋体与d，l的混合物。
• BASELESS NUCLEOTIDE ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Clinical Micro Sensors, Inc.

  公开号：EP2220102B1

  公开（公告）日：2014-04-16
• Conway, Brian G.; Rausch, Marvin D., Organometallics, 1985, vol. 4, # 4, p. 688 - 693
  作者：Conway, Brian G.、Rausch, Marvin D.

  DOI：——

  日期：——