Geraniol-(3.5-dinitro-benzoat) | 7070-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Geraniol-(3.5-dinitro-benzoat)
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 7070-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: GWIWQXOSSYAUCR-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Geraniol-(3.5-dinitro-benzoat) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₄H₉NO*2C₃H₂F₆O 、 水 作用下， 反应 0.33h， 以51%的产率得到(3-bromo-6-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)methyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NXS、吗啉和 HFIP：仿生卤素诱导多烯环化的理想组合

  摘要：

  与看似轻松完成多烯环化的大自然相比，这种转化很难在实验室中进行。在我们处理烯烃选择性卤化的程序中，我们现在断言标准 X+ 试剂非常适合在路易斯碱吗啉和路易斯酸存在下富电子和贫电子线性多烯的仿生阳离子-π 环化高频头。该方法因其广泛的底物范围和实用性以及高化学产率和出色的选择性而脱颖而出，即使对于极具挑战性的氯乙烷诱导的多烯环化也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00113
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Geraniol-(3.5-dinitro-benzoat)
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Jauregg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dirhodium(II)-Mediated Alkene Epoxidation with Iodine(III) Oxidants
  作者：Ali Nasrallah、Gwendal Grelier、Maria Ivana Lapuh、Fernando J. Duran、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/ejoc.201800306

  日期：2018.11.15

  combination of the dirhodium(II) complex Rh2(tpa)4 (tpa = triphenylacetate) with the iodine(III) oxidant PhI(OPiv)2 is shown to promote the epoxidation of alkenes in the presence of 2 equivalents of water. The reaction can be applied to diversely substituted alkenes and the corresponding epoxides are isolated with yields of up to 90 %. A possible mechanism involves the dirhodium(II) complex as a Lewis

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。
• Intermolecular C–H Amination of Complex Molecules: Insights into the Factors Governing the Selectivity
  作者：Camille Lescot、Benjamin Darses、Florence Collet、Pascal Retailleau、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jo301563j

  日期：2012.9.7

  appropriate tether securing intramolecular addition of the nitrene, the intermolecular C–H amination remains much less predictable. This study aims at addressing this issue by capitalizing on an efficient stereoselective nitrene transfer involving the combination of a chiral aminating agent 1 with a chiral rhodium catalyst 2. Allylic C–H amination of terpenes and enol ethers occurs with excellent yields as well

  过渡金属催化的氮杂胺插入导致的C–H胺化反应可将C–H直接转化为C–N键。考虑到有机化合物中C–H键的普遍存在，这种方法提出了区域选择性和化学选择性的问题，随着底物复杂性的提高，这一挑战性目标甚至更加难以解决。通过使用适当的系链确保在分子内添加氮烯可以实现出色的区域控制，而分子间CH胺化仍很难预测。这项研究旨在通过利用涉及手性胺化剂1和手性铑催化剂2的结合的有效立体选择性腈转移来解决这个问题。。由于空间和电子因素的结合，萜烯和烯醇醚的烯丙基CH氨化反应具有极高的收率，以及很高的区域选择性，化学选择性和非对映选择性。烯丙基CH键与π键的结合将解释对环状底物观察到的化学选择性。以化学计量的量使用的烷烃也可以有效地官能化，并且对三级赤道CH键具有网络偏好。在这种情况下，选择性可以通过空间和超共轭作用来合理化。因此，这项研究提供了有用的信息，可以更好地预测复杂分子的C–H胺化位点。
• Preparation of chiral 6,7-dihydroxy geranyloxy compounds
  申请人：DSM CATALYTICA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20020095061A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention provides a method for enantioselectively producing a nonracemic 6,7-dihydroxy geranyloxy compound from a geranyloxy compound. In particular, methods of the present invention involve enantioselectively epoxidizing the geranyloxy compound and hydrolyzing the epoxide moiety under conditions sufficient to produce the nonracemic 6,7-dihydroxy geranyloxy compound.

  本发明提供了一种从香叶基氧基化合物对映体选择性生产非外消旋 6，7-二羟基香叶基氧基化合物的方法。特别是，本发明的方法涉及对映体选择性地使香叶基氧基化合物环氧化，并在足以产生非外消旋的 6，7-二羟基香叶基氧基化合物的条件下水解环氧基。
• Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 802
  作者：Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Schinz; Seidel, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 1584
  作者：Schinz、Seidel

  DOI：——

  日期：——