4-chlorbutanimidsaeureethylester | 89224-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorbutanimidsaeureethylester
• 英文别名: ethyl γ-chlorobutyrimidate hydrochloride；4-chloro-butyrimidic acid ethyl ester; hydrochloride；4-Chlor-butyrimidsaeure-aethylester; Hydrochlorid；(4-Chloro-1-ethoxybutylidene)azanium;chloride；(4-chloro-1-ethoxybutylidene)azanium;chloride
• CAS: 89224-42-0
• 化学式: C₆H₁₂ClNO*ClH
• 分子量: 186.081
• InChiKey: RBLIDILSOYWUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorbutanimidsaeureethylester 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 26.0h， 生成 (2-methyl-8,9-dihydro-7H-imidazo[1,2-c][1,3]diazepin-5-yl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Buschauer, A.; Schunack, W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 753 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chlorbutanimidsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下合成一些新型 2-取代苄基-(4)7-苯基-1H-苯并[d]咪唑作为强效抗酪氨酸酶和抗氧化剂

  摘要：

  合成并表征了新型 2-取代苄基-4(7)-苯基-1H-苯并[d]咪唑化合物。虽然2a和2b在文献中已有报道，但合成了11个化合物（其中9个是新合成的），并首次研究了这些化合物的酪氨酸酶抑制作用和抗氧化活性。所有合成的化合物均对酪氨酸酶显示出一定的抑制作用，IC50 值范围为 37.86 ± 0.24 至 75.81 ± 2.49 μM。在这些化合物中，2j 表现出与阳性对照曲酸 (IC50 = 21.93 ± 0.11 µM) 相似的酪氨酸酶抑制作用 (IC50 = 37.86 ± 0.24 µM)。动力学研究表明，它可作为非竞争性酪氨酸酶抑制剂，Ki 值为 50.2 µM。通过使用体外抗氧化试验研究了化合物的抗氧化活性，包括 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP)。所有这些结果表明这些化合物可能具有作为酪氨酸酶抑制剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600224

文献信息

• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 2. Aminoalkyl derivatives
  作者：Michael R. Stillings、Anthony P. Welbourn、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00161a025

  日期：1986.11

  This paper describes the synthesis and pharmacological evaluation of a number evaluation of a number of substituted 1,3,4-thiadiazoles. The first member of the series, 2-(aminomethyl)-5-(2-biphenylyl)-1,3,4-thiadiazole (7) was found to possess potent anticonvulsant properties in rats and mice and compared favorably with the standard anticonvulsant drugs phenytoin, phenobarbital, and carbamazepine in

  本文描述了许多取代的1,3,4-噻二唑的合成和药理学评估。该系列的第一个成员2-（氨基甲基）-5-（2-联苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（7）在大鼠和小鼠中具有强大的抗惊厥特性，与标准抗惊厥药物相比具有优势苯妥英钠，苯巴比妥和卡马西平在许多试验情况下均如此。当侧链氮原子烷基化时，化合物7的效力得以维持。然而，芳基取代或链延长导致效能下降。用苯基或苄基取代2-联苯基会导致惰性化合物。
• Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications
  作者：Miguel Yus、Rosario Torregrosa、Isidro Pastor

  DOI：10.3390/90500330

  日期：——

  The protocol of lithiation by means of lithium and a catalytic (5% molar) amount of DTBB (4,4’-di-tert-butylbiphenyl), applied to ω-chloro ortho ester 6 under Barbier-type conditions gives, after final acid-catalyzed methanolysis, the corresponding functionalized esters 8 or 9 (for chlorotrimethylsilane as electrophile) or, after ortho ester deprotection and acid catalyzed treatment, the δ-lactones 11. The procedure is also practical for bicyclic ortho esters 14: the β-chloro OBO ester derivate generates the γ- lactones 15 and the γ-chloro OBO ester gives corresponding esters 8.

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。
• Antirhinoviral heteroamine-substituted pyridazines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05112825A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Novel pyridazinamines having antirhinoviral activity, compositions containing these compounds as active ingredient, and a method of inhibiting combating or preventing the growth of viruses in warm-blooded animals suffering from diseases caused by these viruses.

  具有抗鼻病毒活性的新型吡啶基氨类化合物，包含这些化合物作为活性成分的组合物，以及一种抑制、对抗或预防在患有由这些病毒引起的疾病的恒温动物中病毒生长的方法。
• Aryl-fused and hetaryl-fused-2, 4-diazepine and 2, 4-diazocine antiarrhythmic agents
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0475527A2

  公开（公告）日：1992-03-18

  Aryl-fused- and hetaryl-fused-2,4-diazepines of formula XXXVI, benzodiazocines of formula XXX, benzodiazepines of formula II δ-aminoamides of formula III and aryldimethanamines of formula XXXVII wherein Ais an aryl, alicyclic or or hetaryl ring; R¹is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R²is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; R³is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, hetaryl or heteroatom substituted alkyl or aralkyl; R⁴is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; R⁵is hydrogen, alkyl, aryl or hetaryl; R⁶is hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, alkylsulfonamido, halogen or a fused benzene ring; R⁹is hydrogen, alkyl, substituted alkyl or aralkyl; and R¹⁰is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl or hetaryl. This invention further relates to processes for the preparation of, pharmaceutical compositions containing, and methods of treating cardiac arrhythmia with the compounds of formulae XXXVI, XXX, II, III, and XXXVII.

  式 XXXVI 的芳基融合-和正十八烷基融合-2,4-二氮杂卓、式 XXX 的苯并二氮杂卓、式 II 的苯并二氮杂卓 式 III 的δ-氨基酰胺和式 XXXVII 的芳基二甲胺 其中 A 是芳基环、脂环或正庚基环； R¹是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R² 是氢、烷基、取代烷基或芳基； R³ 是氢、烷基、芳基、芳烷基、正烷基或杂原子取代的烷基或芳烷基； R⁴ 是氢、烷基或取代的烷基； R⁵ 是氢、烷基、芳基或正十八烷基； R⁶ 是氢、烷基、烷氧基、硝基、烷基磺酰胺基、卤素或融合苯环； R𠞙 是氢、烷基、取代烷基或芳烷基；以及 R¹⁰是氢、烷基、取代烷基、芳基或正烷基。 正十八烷基。 本发明进一步涉及用式 XXXVI、XXX、II、III 和 XXXVII 的化合物制备心律失常的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及治疗心律失常的方法。
• Hartigan; Cloke, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 712
  作者：Hartigan、Cloke

  DOI：——

  日期：——