(E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl N-tosyloxycarbamate | 869111-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl N-tosyloxycarbamate
• 英文别名: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl tosyloxycarbamate；[[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]carbonylamino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 869111-49-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: XSXPYFMQMNAAFQ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl N-tosyloxycarbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(5SR,6RS)-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为金属氮烯的来源：铑催化的 C−H 插入和氮丙啶化反应

  摘要：

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。

  DOI：

  10.1021/ja0552850
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl N-tosyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为金属氮烯的来源：铑催化的 C−H 插入和氮丙啶化反应

  摘要：

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。

  DOI：

  10.1021/ja0552850

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkene Aziridination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Sylvain Lectard、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol702152e

  日期：2007.11.1

  Pyridine copper complexes were found as active catalysts for the intramolecular aziridination of allylic N-tosyloxycarbamates and the intermolecular aziridination of styrenes with trichloroethyl N-tosyloxycarbamates. Free aziridines were easily obtained by basic deprotection of the trichloroethyl group.
• <i>N-</i>Tosyloxycarbamates as a Source of Metal Nitrenes:  Rhodium-Catalyzed C−H Insertion and Aziridination Reactions
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard、Sylvain Lectard

  DOI：10.1021/ja0552850

  日期：2005.10.1

  N-tosyloxycarbamates to generate metal nitrenes which undergo intramolecular C-H insertion or aziridination reaction is described. Aliphatic N-tosyloxycarbamates produce oxazolidinones with high yields and stereospecificity through insertion in benzylic, tertiary, and secondary C-H bonds. Intramolecular aziridination occurs with allylic N-tosyloxycarbamates to produce aziridines as single diastereomers

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。