2,3-epoxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-6(E)-octene | 101972-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3-epoxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-6(E)-octene
• 英文别名: (2E)-6,7-epoxy-1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2-octene；geraniol tetrahydropyranyl ether epoxide；2,3-Epoxy-2,6-dimethyl-8-pyranyloxy-octa-2,6t-dien；2-[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoxy]oxane
• CAS: 101972-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: FMBZWMIOKDYASM-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-6(E)-octene 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Horner-Emmons反应Z选择性形成三取代的α，β-不饱和腈

  摘要：

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76763-3
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-epoxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-6(E)-octene
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）和Pt（II）介导的1,5-和1,6-二烯的多环化反应：支持碳正离子中间体的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453913

文献信息

• Alcoholysis of Epoxides Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Acetals
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.69.195

  日期：1996.1

  A typical π-acid tetracyanoethylene and capto-dative olefin dicyanoketene acetals were found to catalyze stereospecific alcoholysis of epoxides at the ambient temperature to 50 °C in good yields. Mildness and significant chemoselectivity of the catalysts were demonstrated by intactness of tetrahydropyranyl ether and ethylene acetal groups. A novel regioselectivity associated with anchimeric assistance

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。
• Synthesis of Three Acyclic All-<i>trans</i>-Tetraterpene Diols, Putative Precursors of Bacterial Lipids
  作者：Bertrand Chappe、Hélène Musikas、Dominique Marie、Guy Ourisson

  DOI：10.1246/bcsj.61.141

  日期：1988.1

  Three acyclic all-trans-tetraterpene diols, A, B, and C have been synthesized from geraniol (1), by a convergent scheme involving six different C10 synthons derived from geraniol, and coupling by known reactions of three different types: substitution of allylic chlorides by carbanions α to sulfones, duplication of allylic alcohols, and Pd(0)-catalyzed coupling of allylic carbonates with doubly stabilized

  三种无环全反式四萜二醇 A、B 和 C 已从香叶醇 (1) 合成，通过涉及六个不同的源自香叶醇的 C10 合成子的收敛方案，并通过三种不同类型的已知反应偶联：烯丙基取代碳负离子将氯化物 α 转化为砜、烯丙醇的复制以及 Pd(0) 催化的烯丙基碳酸酯与双稳定碳负离子的偶联。A、B 和 C 代表已知膜增强剂的假定系统发育前体，并且是香叶基香叶醇的三种可能的远端二羟基化二聚体：尾对尾、头对头和头对尾。
• Catalytic activities of dicyanoketene acetals in alcoholysis of epoxides.
  作者：Tsuyoshi MIURA、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.523

  日期：——

  The catalytic activity of various types of capto-dative ethylenes has been investigated on alcoholysis of epoxides, and dicyanoketene dimethyl acetal (DCKDMA) and dicyanoketene ethylene acetal (DCKEA) are found to be efficient and mild catalysts.

  研究发现，二氰基乙烯二甲缩醛（DCKDMA）和二氰基乙烯乙缩醛（DCKEA）是高效温和的催化剂。
• Cheskis, B. A.; Shpiro, N. A.; Moiseenkov, A. M., Doklady Chemistry, 1988, vol. 303, p. 358 - 360
  作者：Cheskis, B. A.、Shpiro, N. A.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ferrulactone I and its dimer
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01168095

  日期：1989.11