4-hydroxy-3,5-diiodo-benzoic acid ethyl ester | 54073-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-diiodo-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-diiodo-4-hydroxybenzoate；ethyl 4-hydroxy-3,5-diiodobenzoate；4-Hydroxy-3,5-dijod-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 54073-94-8
• 化学式: C₉H₈I₂O₃
• 分子量: 417.97
• InChiKey: AVFDHVCJEMRWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-diiodo-benzoic acid ethyl ester 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Disubstituted 4-Hydroxybenzoates by Aryl−Aryl and Alkynyl−Aryl Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991907m
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-3,5-diiodo-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苄基三甲基二氯碘酸铵（1-）碘化苯酚

  摘要：

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2109

文献信息

• Convenient magnesiation of aromatic and heterocyclic rings bearing a hydroxy group in presence of LiCl
  作者：Felix Kopp、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409664a

  日期：——

  The reaction of various iodophenols with MeMgCl in presence of LiCl followed by the addition of i-PrMgCl provides the corresponding magnesiated magnesium phenolates as THF soluble reagents; this approach can be extended to heterocyclic compounds bearing a hydroxy group like pyridines and quinolines.

  在LiCl存在下，各种碘苯酚与MeMgCl反应，随后加入i-PrMgCl，可以得到相应作为THF可溶性试剂的镁化酚盐。此方法可以扩展到含有羟基的杂环化合物，如吡啶和喹啉。
• Preparation of Functionalized Diorganomagnesium Reagents in Toluene via Bromine or Iodine/Magnesium-Exchange Reactions
  作者：Alexandre Desaintjean、Fanny Danton、Paul Knochel

  DOI：10.1055/a-1551-4093

  日期：2021.12

  Br/Mg-exchange reaction using reagents of the general formula R2Mg (R = sBu, Mes). Highly sensitive functional groups, such as triazene or nitro, are tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of various functionalized (hetero)arene and alkene derivatives after quenching with several electrophiles including allyl bromides, acyl chlorides, aldehydes, ketones, and aryl iodides.

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.
• Preparation and Reactions of Highly Functionalized Bis-Arylzinc Reagents Using a Li(acac)-Catalyzed Iodine-Zinc Exchange
  作者：Paul Knochel、Florian Kneisel、Helena Leuser

  DOI：10.1055/s-2005-872097

  日期：——

  Polyfunctional bis-arylzinc reagents are accessible via a new lithium acetylacetonate-catalyzed iodine-zinc exchange. This protocol tolerates sensitive functional groups (ketones, aldehydes or isothiocyanates) in the aryliodides and allows the formation of highly functionalized zinc reagents. These zinc reagents can be used in a variety of catalyzed and uncatalyzed transformations.

  多官能双芳基锌试剂可通过新的乙酰丙酮锂催化的碘-锌交换获得。该协议允许芳基碘化物中的敏感官能团（酮、醛或异硫氰酸酯），并允许形成高度官能化的锌试剂。这些锌试剂可用于多种催化和非催化转化。
• “Donor–Two-Acceptor” Dye Design: A Distinct Gateway to NIR Fluorescence
  作者：Naama Karton-Lifshin、Lorenzo Albertazzi、Michael Bendikov、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja308124q

  日期：2012.12.19

  The detection of chemical or biological analytes upon molecular reactions relies increasingly on fluorescence methods, and there is a demand for more sensitive, more specific, and more versatile fluorescent molecules. We have designed long wavelength fluorogenic probes with a turn-ON mechanism based on a donor-two-acceptor π-electron system that can undergo an internal charge transfer to form new fluorochromes

  基于分子反应的化学或生物分析物的检测越来越依赖于荧光方法，并且需要更灵敏、更特异和更通用的荧光分子。我们设计了基于供体-双受体 π 电子系统的开启机制的长波长荧光探针，该系统可以进行内部电荷转移以形成具有更长 π 电子系统的新荧光染料。几个潜在的供体和多个受体分子被结合到探针模块结构中，以产生通用的染料化合物。这个新的染料库在近红外 (NIR) 区域具有荧光发射。计算研究很好地再现了观察到的实验趋势，并提出了导致供体-双受体活性形式的高荧光和从潜伏形式观察到的低荧光的因素。HeLa 细胞的共聚焦图像表明所选染料的溶酶体渗透途径。这些染料通过开启激活机制发射 NIR 荧光的能力使它们成为体内成像应用的有希望的候选探针。
• A columnar liquid-crystalline shape-persistent macrocycle having a nanosegregated structure
  作者：Harutoki Shimura、Masafumi Yoshio、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b908669b

  日期：——

  A shape-persistent macrocyclic molecule having glutamic acid and oligooxyethylene moieties exhibits a hexagonal columnar liquid-crystalline phase at ambient temperature through nanosegregation and the formation of intermolecular hydrogen bonding.

  具有以下特征的形状持久性大环分子 谷氨酸 低聚氧乙烯部分通过纳米分离和分子间氢键的形成在环境温度下呈现六方柱状液晶相。