Ethyl 6-[(5-ethoxycarbonyl-2-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]pyridine-2-carboxylate | 1180553-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-[(5-ethoxycarbonyl-2-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1180553-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: HXRKFDIRZPMPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 6-甲醛-吡啶-2-甲酸乙酯 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以81%的产率得到Ethyl 6-[(5-ethoxycarbonyl-2-hydroxyphenyl)-hydroxymethyl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development and Scope of the Phenolic Aldol Reaction of 2-Formylpyridines

  摘要：

  研究表明，2-甲酰基吡啶是镁促进酚醛反应的合适亲电体。研究人员开发了特别温和的反应条件，并对反应范围进行了简要考察。该工艺可通过随后的还原直接获得一系列官能化的 2-羟基苯基-2-吡啶基甲醇和 2-羟基苯基-2-吡啶基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217325

文献信息

• Development and Scope of the Phenolic Aldol Reaction of 2-Formylpyridines
  作者：Matthew Whiting、Mark Wilkinson、Kathy Harwood

  DOI：10.1055/s-0029-1217325

  日期：——

  2-Formylpyridines have been shown to be suitable electrophiles for the magnesium-promoted phenolic aldol reaction. Exceptionally mild reaction conditions have been developed and a brief survey of the reaction scope has been conducted. This process gives straightforward access to a range of functionalised 2-hydroxy­phenyl-2-pyridylmethanols and 2-hydroxyphenyl-2-pyridylmethanes via their subsequent reduction.

  研究表明，2-甲酰基吡啶是镁促进酚醛反应的合适亲电体。研究人员开发了特别温和的反应条件，并对反应范围进行了简要考察。该工艺可通过随后的还原直接获得一系列官能化的 2-羟基苯基-2-吡啶基甲醇和 2-羟基苯基-2-吡啶基甲烷。