7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester hydrochloride
• 英文别名: 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester；(6R,7R)-4-methoxybenzyl 7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride；p-methoxybenzyl 7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride；ACLE*HCl；(4-Methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate hydrochloride；(4-methoxyphenyl)methyl 7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄S*ClH
• 分子量: 405.302
• InChiKey: LYIIGHOYDRRHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 水 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶使用头孢菌素功能化生物材料触发细菌的视觉检测。

  摘要：

  我们报告了显色头孢菌素 β-内酰胺酶 (βL) 底物与聚合物的结合，并整合到生物材料中，以便于视觉检测 βL。鉴定这些细菌酶是抗生素耐药性的主要原因，对感染性疾病的治疗至关重要。βL 底物聚合物偶联物在与常见致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌种一起孵育后会发生透明到深黄色的变化。我们已经证明了用 βL 底物与聚（乙二醇）（PEG）聚合物基质共价连接来配制水凝胶的可行性，在 βL 存在下表现出可见的颜色变化。这种方法有可能用于诊断生物材料，用于产 βL 细菌的即时检测，

  DOI：

  10.1039/d0cc04088f
• 作为产物：
  描述：

  GCLE 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以456 g的产率得到7-amino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的硫酸头孢噻利中间体的高效制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种新的硫酸头孢噻利中间体的高效制备方法。具体地，本发明涉及一种新的高效制备硫酸头孢噻利中间体的方法，其涉及式(II)所示硫酸头孢噻利中间体及其制备方法，该方法反应时间较短，且收率较高。

  公开号：

  CN106317077B

文献信息

• [EN] A CHROMOGENIC BETA-LACTAMASE SUBSTRATE<br/>[FR] SUBSTRAT DE BÊTA-LACTAMASE CHROMOGÈNE
  申请人：UNIV BROWN

  公开号：WO2020018462A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The invention provides a chromogenic β-lactam molecule that retains its diagnostic color change response when modified for conjugation to another molecule.

  该发明提供了一种色原性β-内酰胺分子，当对其进行修饰以与另一种分子结合时，仍保持其诊断性颜色变化响应。
• [EN] BACTERIAL BETA-LACTAMASE RESPONSIVE HYDROGELS<br/>[FR] HYDROGELS SENSIBLES À LA BÊTA-LACTAMASE BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV BROWN

  公开号：WO2021087008A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides a "host-guest" supramolecular hydrogel. The hydrogel contains an AAm/NVP interpenetrating polymer network (IPN) with supramolecular cross-linkers assembled from β lactam/adamantane-containing guest molecule with host polymeric cyclodextrin (PCD). An advantage of this hydrogel is that because of the molecular association of polymeric cyclodextrin and adamantane, the supramolecular hydrogels self-heal without any external stimuli after the hydrogels are severed. The invention also provides methods of making the hydrogel, methods of making the synthesis intermediates, and methods of diagnosis or treatment of β-lactamase-containing bacteria.

  本发明提供了一种“宿主-客体”超分子水凝胶。该水凝胶包含一个AAm / NVP交错聚合物网络（IPN），其中超分子交联剂由β内酰胺/含金刚烷客体分子与宿主聚合环糊精（PCD）组装而成。该水凝胶的优点在于，由于聚合环糊精和金刚烷的分子结合，超分子水凝胶在被切断后不需要任何外部刺激即可自我修复。本发明还提供制备水凝胶的方法，制备合成中间体的方法，以及诊断或治疗β内酰胺酶含量细菌的方法。
• EP1489084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly stereoselective methoxylation at the seven position of cephalosporins
  作者：Teruji Tsuji、Hikaru Itani、Hiroyuki Ishitobi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96197-5

  日期：1987.1
• A CHROMOGENIC BETA-LACTAMASE SUBSTRATE
  申请人：BROWN UNIVERSITY

  公开号：US20210252010A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention provides a chromogenic β-lactam molecule that retains its diagnostic color change response when modified for conjugation to another molecule.