3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid | 860505-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 860505-23-3
• 化学式: C₇H₇NO₄
• mdl: MFCD10699568
• 分子量: 169.137
• InChiKey: GBAYSGRTRJSJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid 在 potassium hydrosulfide 、 ptmA₃ 、 ptmU₄ 、 5’-三磷酸腺苷 、 辅酶 A 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-amino-2,4-dihydroxythiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含硫代羧酸的天然产物的生物合成。

  摘要：

  含硫代羧酸的天然产物很少，其生物合成和生物学意义仍然未知。最近发现了抗菌素天然产物平台霉素（PTM）和平台霉素（PTN）的硫代羧酸同类物-硫代铂霉素（thioPTM）和硫代铂霉素（thioPTN）。在这里，我们报告了thioPTM和thioPTN中硫代羧酸部分的生物合成来源。我们确定了编码两个蛋白质，PtmA3和PtmU4，分别负责辅酶A和硫转移的羧酸盐活化的硫代酸盒。ThioPTM和thioPTN与β-酮酰基-ACP合酶II（FabF）紧密结合，并保留强大的抗菌活性。结合和溶剂化自由能的密度泛函理论计算表明，与PTM和PTN相比，thioPTM和thioPTN与FabF的结合更有利。此外，细菌基因组中普遍存在硫代酸盒，这意味着含硫代羧酸的天然产物未被充分认识。这些结果表明，硫代羧酸作为替代药效团和含硫代羧酸的天然产物可考虑用于未来的药物开发。

  DOI：

  10.1038/s41467-018-04747-y
• 作为产物：
  描述：

  platensimycin 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of platensimycin

  摘要：

  Platensimycin is a novel natural product antibiotic that inhibits bacterial growth by inhibiting fatty acid synthesis specifically inhibiting the elongation condensing enzyme FabF. Reaction with diazomethane at controlled temperatures led to selective methylation of the phenolic groups. Methylation, halogenation, reduction, epoxidation, Bayer-Villiger oxidation and details of the conversion of dihydroplatensimycin to the cyclic enamino-amido forms have been described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.009

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Properties of iso-Platencin, Cl-iso-Platencin and Cl-Platencin: Identification of a New Lead Structure
  作者：Konrad Tiefenbacher、Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201000706

  日期：2010.8.16

  Platencin is a novel antibiotic which is active against multiresistant pathogens. We describe efficient syntheses of three platencin analogues of varying activities which allow further conclusions about the pharmacophoric part of the molecule. The unnatural antibiotic iso‐platencin, which is about as active as natural platencin, but much more selective, was identified as a new lead structure.

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。
• 一种6-取代平板霉素衍生物、制备方法、药物制剂及用途
  申请人：哈药慈航制药股份有限公司

  公开号：CN109336854B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种6‑取代平板霉素衍生物，所述6‑取代平板霉素衍生物化学结构式如式Ⅰ所示：本发明高效合成一系列结构多样的6‑取代平板霉素类似物；对部分衍生物，确定了其优异的体外及体内的抗菌活性。这不仅是平板霉素笼状结构6位修饰工作的首次公开，而且本发明提供的合成方法可以非常经济高效地获得大量结构多样的平板霉素类似物。更重要的是，部分化合物在体内抗菌活性方面，与平板霉素相比有显著提高，具有很好的成药性。
• Chemoenzymatic Syntheses of Some Analogues of the Tricarbocyclic Core of the Anti-Bacterial Agent Platencin and the Biological Evaluation of Certain of their N-Arylpropionamide Derivatives
  作者：Rehmani N. Muhammad、Ee Ling Chang、Alistair G. Draffan、Anthony C. Willis、Paul D. Carr、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch18145

  日期：——

  those represented by compounds 14, 15, and 27, have been prepared and certain of these elaborated, through substrate-controlled enolate alkylation reactions, to analogues of the natural product. Preliminary biological evaluation of these analogues revealed that they are only weakly active anti-infective agents.

  甲范围上tricarbocyclic芯结构变化的2的抗菌剂的platencin 1，包括由化合物表示的那些14，15，和27，已经制备和一定的这些详细描述的，通过衬底控制的烯醇化物的烷基化反应，以类似物天然产物。这些类似物的初步生物学评估表明，它们仅是弱活性抗感染剂。
• A Nine-Step Total Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9001855

  日期：2009.4.17

  recently discovered antibiotic, has become a highly competitive synthetic target, due to its promising bioactivity and its unusual complex molecular architecture. Herein, a particularly concise total synthesis of platencin starting from inexpensive perillaldehyde is described. The key features of this approach are (1) a highly diastereoselective Diels−Alder reaction with Rawal’s diene—forming the first

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，
• Total Synthesis of (±)-Platencin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol2013439

  日期：2011.7.15

  A novel route to (±)-platencin is reported, in which the highly stereoselective alkylative quaternization of a cyclohexenone scaffold via 1,4-diastereoinduction and two radical carbon–carbon bond-forming reactions that involve titanium(III)-mediated cyclization and stannyl-radical-mediated skeletal rearrangement are utilized.

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。