N,N-Dimethyl-2-formyl-1-naphthamide | 285551-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2-formyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-formyl-N,N-dimethylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 285551-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KTGJICDTDVSSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-2-formyl-1-naphthamide 在 甲基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R_a*,1'R*/S*)-N,N-Dimethyl-2-(1'-ethoxybut-3'-enyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 N,N-Dimethyl-2-formyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f