pregnanetriol | 4025-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregnanetriol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 4025-57-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: PYSDRYREDSFAKC-UXBABUHESA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  474.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregnanetriol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16R-bromopregnane-3S,20S-diol
  参考文献：
  名称：

  倍他米松的形式合成

  摘要：

  从5倍他米松的正式合成α -pregnane-3 β，16 β，20小号三醇进行说明。键变换是三醇的溴化乙酰化中，S Ñ所得C16的2反应α -bromide与dimethylcopperlithium获得所需要的C16 β -甲基组，和双羟基化，以制备二羟丙酮侧链。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500335
• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-lycotetraosyl 3β,16β,20(S)-trihydroxy-5α-pregnane 16-O-(5-O-β-D-glucopyranosyl-4(S)-methyl-5-hydroxy-pentanoic acid)-ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 pregnanetriol
  参考文献：
  名称：

  茄属植物的特殊E-环类固醇甾体皂苷

  摘要：

  具有E环的特殊新型甾体皂苷打开骨架，对应于螺固醇和呋喃甾醇的前体（一种16,22-二羰基类固醇）的cholesten-3β，16,22,26-四醇3,26-di- O-糖苷和20-22开环型类固醇已经从一些得到茄属植物。它们不寻常的化合物的出现将为甾体糖苷提出新的重要生物遗传途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01711-7

文献信息

• Grignard reagent induced tandem semipinacol rearrangement/ketone addition reaction of 20S-hydroxy-5α-pregnane-16(17)-epoxide
  作者：Chun-Xi Huang、Yong Shi、Jing-Rong Lin、Rong-Hua Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.122

  日期：2011.8

  A Grignard reagent induced tandem semipinacol rearrangement/chelation-controlled ketone addition process, which converts 20S-hydroxy-5α-pregnane-16(17)-epoxide into an unusual C20-substituted 17S-pregnane-3S,16R,20S-triol, is described.

  Grignard试剂诱导串联半松果醇重排/螯合控制的酮添加过程，该过程将20 S-羟基-5α-孕烷-16（17）-环氧转化为不寻常的C20取代的17 S-孕烷3 S，16 R，20描述了S-三醇。
• Baeyer-Villiger reaction of steroid sapogenins by CF 3 COOH-H 2 O 2 . A short cut to pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetates
  作者：Katherine Vargas-Romero、Oscar Alberto、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.10.001

  日期：2017.12

  Graphical abstract Figure. No Caption available. HighlightsTreatment of steroid sapogenins with TFA‐H2O2 led to pregnan‐3&bgr;,16&bgr;,20 triols.The obtained compound were characterized by their NMR spectra.X‐ray diffraction analysis corroborated the obtained structures. Abstract Treatment of steroid sapogenins with H2O2 in CF3COOH for 15 min followed by reflux in CH3OH/H2O afforded good yields of

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点用 TFA-H2O2 处理甾体皂苷元生成孕三醇-3&bgr;,16&bgr;,20 三醇。所得化合物通过 NMR 光谱表征。X 射线衍射分析证实了所得结构。摘要 在 CF3COOH 中用 H2O2 处理类固醇皂苷元 15 分钟，然后在 CH3OH/H2O 中回流，得到了良好的孕三醇-3&bgr;,16&bgr;,20-triol 3-monoacetates。当在回流甲醇中用 KOH 进行水解步骤时，获得了极好的产率母醇。所得化合物的特征在于它们的熔点和NMR光谱数据。化合物 3a 的 X 射线衍射分析证实了所提出的结构，并提供了有关键长、键角和构象的详细信息。
• Biomimetic Synthesis of 5,6-dihydro-glaucogenin C: Construction of the Disecopregnane Skeleton by Iron(II)-Promoted Fragmentation of an α-Alkoxy Hydroperoxide
  作者：Jinghan Gui、Dahai Wang、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/anie.201101893

  日期：2011.7.25

  A skeleton key: A biomimetic synthesis of the title natural product was completed in 19 steps and 6.4 % overall yield. Iron(II)‐promoted fragmentation of α‐alkoxy hydroperoxide and subsequent trapping of the resulting tertiary carbon radical by iodide enabled the highly efficient construction of the challenging 13,14:14,15‐disecopregnane skeleton (see scheme; TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl).

  万能钥匙：以19个步骤完成了标题天然产物的仿生合成，总收率为6.4％。铁（II）促进的α-烷氧基氢过氧化物的裂解以及随后被碘化物俘获的叔碳自由基使得能够高效地构建具有挑战性的13,14：14,15-二铜萘烷骨架（请参阅示意图； TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基） ）。
• Semisynthesis of Azedarachol from Pregnanetriol, a Degradative Product of Tigogenin
  作者：Dongshan Zhang、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201500231

  日期：2015.6

  We report the first semisynthesis of the natural insect antifeedant azedarachol. The synthesis features the employment of pregnanetriol, a degradative product of the resource natural product tigogenin, as the starting material, the symbiotic reaction involving the mutually‐promoting elimination of toluene‐sulfonate and deprotection of acetonide, and the controllable reactions between the C16‐OH and

  我们报告了天然昆虫拒食性阿扎达拉胆的第一个半合成。合成过程以原料天然产物tigogenin的降解产物孕烯醇为原料，共生反应涉及相互促进的甲苯磺酸盐的消除和乙酰胺的脱保护，以及C16-OH之间的可控反应以及孕烷16,20-二醇中的C20-OH。
• Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Harry M. Crooks、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01848a039

  日期：1941.3