4-(3'-chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid | 191014-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3'-chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3'-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid；3-(3-chlorobenzoyl)acrylic acid；(E)-4-(3'-chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3-Chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic Acid；(E)-4-(3-chlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 191014-74-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: CAGNWJGEYYHSDK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 生成 2-acetylthio-3-(3-chlorobenzoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  由一般公式##STR1##表示的3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物（其中，X代表氢原子、卤原子、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基，Y代表氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，Z代表氢原子或酰基，R代表氢原子或较低的烷基）。这些化合物具有免疫调节功能，对治疗由异常免疫功能引起的疾病有效。

  公开号：

  US04594197A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 生成 4-(3'-chlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  由一般公式##STR1##表示的3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物（其中，X代表氢原子、卤原子、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基，Y代表氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，Z代表氢原子或酰基，R代表氢原子或较低的烷基）。这些化合物具有免疫调节功能，对治疗由异常免疫功能引起的疾病有效。

  公开号：

  US04594197A1

文献信息

• Irreversible inhibitors of the proline racemase unveil innovative mechanism of action as antibacterial agents against <i>Clostridioides difficile</i>
  作者：Cécile Gateau、Guilherme D. Melo、Philippe Uriac、Olivier Tasseau、Jacques Renault、Arnaud Blondel、Nicolas Gouault、Frédéric Barbut、Paola Minoprio

  DOI：10.1111/cbdd.14005

  日期：2022.4

  Proline racemases (PRAC), catalyzing the l-proline and d-proline interconversion, are essential factors in eukaryotic pathogens such as Trypanosoma cruzi, Trypanosoma vivax, and Clostridioides difficile. If the discovery of irreversible inhibitors of T. cruzi PRAC (TcPRAC) led to innovative therapy of the Chagas disease, no inhibitors of CdPRAC have been discovered to date. However, C. difficile, due

  脯氨酸消旋酶 (PRAC) 催化l-脯氨酸和d-脯氨酸相互转化，是真核病原体如克氏锥虫、间日锥虫和艰难梭菌的重要因子。如果发现T的不可逆抑制剂。 cruzi PRAC (TcPRAC)导致了南美锥虫病的创新疗法，迄今为止尚未发现Cd PRAC 抑制剂。然而，由于近年来发病率增加，艰难梭菌被认为是威胁健康的主要原因。在这项工作中，我们考虑了Tc PRAC 和Cd之间的相似性PRAC 酶设计新的Cd PRAC 抑制剂。从( E ) 4-oxopent-2-enoic acid Tc PRAC 不可逆抑制剂开始，我们合成了4-芳基取代的类似物，并评估了它们对艰难梭菌11 株的Cd PRAC 酶抑制作用。该研究产生了有希望的候选物，并允许鉴定 ( E )-4-(3-bromothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 20，该物质被选择用于补充体内研究但未在体内揭示毒性。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Hydrogen-Bond-Directed Formal [5 + 1] Annulations of Oxindoles with Ester-Linked Bisenones: Facile Access to Chiral Spirooxindole δ-Lactones
  作者：Shuai Zhao、Jun-Bing Lin、Yuan-Yuan Zhao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol500547e

  日期：2014.3.21

  A novel bifunctional thiourea catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of oxindoles and ester-linked bisenones was successfully developed. This strategy involves two sequential Michael additions, leading to spirooxindole δ-lactones with three contiguous stereocenters including an all-carbon quaternary center with high diastereo- and enantioselectivites. In addition, a remarkable N-substituent effect

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。
• A simple, diversity oriented synthesis of highly substituted pyridines
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Holger Eickhoff、Klaus Albert、Karl-Heinz Wiesmüller、Arnaud-Pierre Schaffner

  DOI：10.1002/jhet.614

  日期：2011.7

  A particularly straightforward and efficient protocol for the synthesis of highly substituted pyridines, based on a condensation reaction of β‐aminocrotonitrile and easily accessible (E)‐2‐oxo‐4‐aryl‐but‐3‐enoic acids and (E)‐4‐oxo‐4‐aryl‐but‐2‐enoic acids is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  基于β-氨基丁腈和容易获得的（E）-2-氧代-4-芳基-丁-3-丁烯酸和（E）-4的缩合反应，用于合成高度取代的吡啶的特别简单有效的方法描述了-氧--4-芳基-丁-2-烯酸。J.杂环化​​学。（2011）。
• [EN] KYNURENINE 3-HYDROXYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KYNURENINE 3-HYDROXYLASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004060369A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to the use of at least one compound with inhibitory activity on kynurenine 3-hydroxylase for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diabetes.

  本发明涉及使用至少一种对酮烟酸3-羟化酶具有抑制活性的化合物制备用于预防和/或治疗糖尿病的药物。