benzyl[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]amine | 1365840-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]amine
• 英文别名: N-[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1365840-95-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: FUBRDEOJOFUGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 苯基硒化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.79h， 生成 (S)-(1-{[benzyl({[tris(propan-2-yl)silyl]oxy}carbonyl)amino]-methyl}naphthalen-2-yl)[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基三苯基正膦 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 benzyl[(2-ethenylnaphthalen-1-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657

文献信息

• Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3001657

  日期：2012.4.6

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.