methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucoseptanoside | 469879-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucoseptanoside
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,8R,8aS)-5-methoxy-2,2-dimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxepin-4-yl] benzoate
• CAS: 469879-70-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉S
• 分子量: 492.547
• InChiKey: BSEYXSTZQTURRB-ZFVIQDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium benzoate 、 methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucoseptanoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到methyl 2,5-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-idoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  七糖碳水化合物。七。甲基β-D-葡糖庚糖苷单-O-异亚丙基衍生物的制备及甲基α-L-异庚糖苷及其衍生物的制备

  摘要：

  通过酸催化水解甲基 2,3 : 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖庚苷或甲基 β-D-葡萄糖庚苷的酸催化水解制备了三种甲基 β-D-葡萄糖庚苷的单-O-异亚丙基衍生物。 D-葡萄糖七甙。其中两种衍生物已用于制备甲基 2,3-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (8a) 和甲基 3,4-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (10a)。(10a)的水解产生甲基α-L-异七七苷(12a)和(8a)和(12a)的丙酮化产生甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-α-L-异七苷。讨论了这些化合物的可能构象。

  DOI：

  10.1071/ch01196
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-glucoseptanoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 53.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  七糖碳水化合物。七。甲基β-D-葡糖庚糖苷单-O-异亚丙基衍生物的制备及甲基α-L-异庚糖苷及其衍生物的制备

  摘要：

  通过酸催化水解甲基 2,3 : 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖庚苷或甲基 β-D-葡萄糖庚苷的酸催化水解制备了三种甲基 β-D-葡萄糖庚苷的单-O-异亚丙基衍生物。 D-葡萄糖七甙。其中两种衍生物已用于制备甲基 2,3-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (8a) 和甲基 3,4-O-异丙叉基-α-L-异庚糖苷 (10a)。(10a)的水解产生甲基α-L-异七七苷(12a)和(8a)和(12a)的丙酮化产生甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-α-L-异七苷。讨论了这些化合物的可能构象。

  DOI：

  10.1071/ch01196