4-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 79492-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-7-methoxycoumarine；4-amino-7-methoxy-coumarin；4-Amino-7-methoxy-cumarin；4-Amino-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-amino-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 79492-23-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WDCRIRICABOJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 丹皮酚
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxycoumarin-4-carbonyl azide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-amino-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Takadate, Akira; Irikura, Mitsuru; Suehiro, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1164 - 1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C–H Bond Activation and Oxidative Annulation
  作者：Shiyong Peng、Suna Liu、Sai Zhang、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02510

  日期：2015.10.16

  Transition-metal-catalyzed multiple C–H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C–H/N–H bond cleavages and sequential C–C/C–N bond formations in one pot

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation<i>via</i>CH/NH Functionalization: Access to Substituted Pyrroles
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300512

  日期：2013.9.16

  Pyrroles, ubiquitous bioactive heterocycles in nature, are readily prepared via a palladium‐catalyzed oxidative annulation of cyclic trans‐enamines to various internal alkynes in the absence of a directing group.

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。
• Transition-metal free C(sp²)–C(sp²) bond formation: arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c9ob01919g

  日期：——

  A mild, efficient and transition-metal free synthetic strategy has been developed for the α-arylation of 4-aminocoumarins using arynes as an aryl source. This synthetic strategy proceeds via C(sp²)–C(sp²) bond formation between 4-aminocoumarins and aryne precursors in a single step in the absence of a metal-catalyst.

  已开发出一种温和、高效且无过渡金属的合成策略，用于利用芳炔作为芳基源对4-氨基香豆素进行α-芳基化。这种合成策略通过在无金属催化剂的情况下，在一个步骤中在4-氨基香豆素和芳炔前体之间形成C(sp²)–C(sp²)键。
• Synthesis of 5<i>H</i>-[1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones containing an azacannabinoidal structure
  作者：D. Heber、Th. Berghaus

  DOI：10.1002/jhet.5570310610

  日期：1994.11

  Starting from 7-alkoxy-4-aminocoumarins 5,6,8,12, and 13 as key intermediates, this paper describes two different methods for the preparation of azacannabinoidal 5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridin-5-ones 24–27, 38, and 39 containing typical structural requirements for ZNS activity. First, Michael addition of 6 and 8 to the double bonds of alkyl vinyl ketones 14 and 15 resulted in a mixture of tetrahydropyridines

  从7-烷氧基-4-氨基香豆素5,6,8,12和13为关键中间体开始，本文描述了两种制备氮杂大麻素5 H [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶5的方法。 -酮24-27，38和39包含用于ZNS活性典型结构要求。首先，在烷基乙烯基酮14和15的双键上加成6和8，得到四氢吡啶24-27和稠合吡啶20-23的混合物，后者被氰基硼氢化钠还原而得到目标化合物24–27。第二，吡啶环的封闭是通过Vilsmeier乙酰化和甲酰化的结合来完成的，从而产生稠合的4-氯吡啶31-33，然后还原。