(propyl-3-d)-benzene | 117657-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (propyl-3-d)-benzene
• 英文别名: (3-Deuteriopropyl)benzene；3-deuteriopropylbenzene
• CAS: 117657-84-8
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 121.186
• InChiKey: ODLMAHJVESYWTB-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 In(OAc)3 phenylsilane-d3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (propyl-3-d)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷的铟催化的有机卤化物的自由基还原

  摘要：

  溴和碘代烷烃与PhSiH 3在THF中于70°C的In（OAc）3催化反应以良好或高收率得到脱卤烷烃。在Et 3 B和空气的存在下，还原反应在30°C进行得很顺利。当使用2,6-二甲基吡啶和空气作为添加剂时，In（OAc）3催化的系统能够有效还原EtOH中简单且功能化的碘代烷烃。发现用GaCl 3催化可有效地用聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原卤代烷烃。这些催化还原可能涉及自由基链机理，其中氢化铟或氢化镓物质充当实际的还原剂。

  DOI：

  10.1021/jo061880o

文献信息

• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。
• Synthesis of 2,4- and 2,5-Disubstituted Oxazoles via Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/adsc.201000668

  日期：2011.1.10

  The rapid synthesis of 2,4‐ and 2,5‐disubstituted oxazoles via metal‐catalyzed cross‐coupling reactions is reported. The 4‐ or 5‐position of the corresponding 4‐ or 5‐halogenated 2‐butylthiooxazoles was successfully functionalized via Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Stille cross‐coupling reactions. The 2‐position of the 2‐butylthiooxazoles obtained was further coupled to various organozinc reagents

  据报道，通过金属催化的交叉偶联反应可以快速合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Stille交叉偶联反应，成功地将相应的4或5卤代2丁基硫代恶唑的4或5位官能化。通过钯或镍介导的交叉偶联反应，将获得的2-丁基硫代恶唑的2-位进一步与各种有机锌试剂偶联。
• Room Temperature Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Regioselective Deuteration of Carbon–Carbon Double Bonds
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Samuel E. Neale、Nathan T. Coles、Stuart A. Macgregor、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/jacs.8b11553

  日期：2019.1.9

  unactivated alkenes such as 1-hexene undergo hydrogenation within 1 h at room temperature. Tuning the reagent stoichiometry allows for semi- and complete hydrogenation of terminal alkynes. It is also possible to hydrogenate aminoalkenes and aminoalkynes without poisoning the catalyst through competitive amine ligation. Furthermore, by exploiting the separate protic and hydridic nature of the reagents, it is

  已开发出用于碳-碳多重键转移氢化的铁催化剂。使用明确定义的 β-二酮亚胺铁 (II) 预催化剂、牺牲胺和硼烷，即使是简单的未活化烯烃，如 1-己烯，也可在室温下在 1 小时内进行氢化。调整试剂化学计量允许末端炔烃的半和完全氢化。还可以通过竞争性胺连接在不使催化剂中毒的情况下氢化氨基烯烃和氨基炔烃。此外，通过利用试剂单独的质子和氢化物性质，可以区域选择性地制备单同位素标记的产品。DFT 计算定义了丙烯与 nBuNH2 和 HBpin 的转移氢化机制，包括初始形成铁 (II)-氢化物活性物质、丙烯的 1,2-插入以及所得烷基的限速质子分解。胺NH键。这种机制与选择性氘化研究完全一致，尽管计算也强调了烯烃硼氢化和胺-硼烷脱氢偶联作为竞争过程。这是通过重新评估活性转移氢化剂的性质来解决的：通过实验，在催化中观察到凝胶，并且计算表明这可以配制成包含 H 键合的胺-硼烷加合物的低聚物质。
• Highly Regioselective Copper‐Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Albert Reyes、Emanuel Rivera Torres、Zoua Pa Vang、Joseph R. Clark

  DOI：10.1002/chem.202104340

  日期：2022.2.16

  Precision deuteration of unactivated alkenes: A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration for the synthesis of precisely deuterated small molecules is described. It is the most regio- and chemoselective transfer hydrodeuteration of unactivated terminal alkenes reported to date. The transformation was performed across a broad scope of substrates and even demonstrated on two natural product derivatives

  未活化烯烃的精确氘化：描述了用于合成精确氘化小分子的铜催化烯烃转移氢化氘化。这是迄今为止报道的未活化末端烯烃的最具区域和化学选择性的转移氢化氘化。这种转化在广泛的底物范围内进行，甚至在两种天然产物衍生物上进行了证明。
• Catalytic cyclometallation of allylbenzenes by EtAlCl2 and Mg as new route to synthesis of dibenzyl butane lignans
  作者：Lyudmila V. Parfenova、Tatyana V. Berestova、Pavel V. Kovyazin、Aydar R. Yakupov、Ekaterina S. Mesheryakova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.09.033

  日期：2014.12

  with EtAlCl2 (Et2AlCl) and Mg in the presence of Zr and Ti catalysts (Dzhemilev reaction) has been studied. The reaction run with high diastereoselectivity and gives cyclic organoaluminum compounds, which deuterolysis or hydrolysis gave 2R(S), 3R(S)-dibenzyl butanes with yield of 48–69%. The study of catalyst structure effect on the substrate conversion, reaction chemo- and stereoselectivity showed

  在Zr和Ti催化剂存在下用EtAlCl 2（Et 2 AlCl）和Mg对烯丙基苯（Ar = Ph，4-MeO-Ph，3,4-（MeO）2 -Ph）进行环金属化反应（Dzhemilev反应）研究过。该反应以高非对映选择性进行，得到环状有机铝化合物，其经氘解或水解得到2 R（S），3 R（S）-二苄基丁烷，产率为48-69％。对催化剂结构对底物转化率，反应化学和立体选择性的影响的研究表明，在Cp 2 ZrCl 2的情况下获得了最佳结果在测试的复合物中。在反应中新薄荷烯基或新薄荷基四氢茚基锆催化剂的对映选择性不超过20％ee。的反式-在反应中形成的所述metallacycles的代用品的结构已经被证明由水解产物的X射线分析- 2 - [R （小号），3 - [R （小号） -二甲基-1,4-双[（4' ）-甲氧基苯基）甲基]丁烷。所提出的方法可用于从容易获得的烯丙基苯一锅法非对映选择性地合成二苄基丁烷木脂素。