dimethyl-2-(propylamino)maleate | 24559-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-(propylamino)maleate
• 英文别名: Dimethyl 2-(propylamino)but-2-enedioate；dimethyl 2-(propylamino)but-2-enedioate
• CAS: 24559-78-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: GZUSBTOCWBMVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-(propylamino)maleate 、 三苯甲醛缩二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到methyl 2,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-4-(propylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles by the reaction of enaminones and N,N′-bis(phenylmethylidene)phenylmethane

  摘要：

  摘要 描述了一种无催化剂且方便的方法来制备取代的二氢-2-氧吡咯。伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和 N,N′-双（苯基亚甲基）苯基甲烷在回流条件下于 MeOH 中发生三组分反应，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl-2-(propylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with 2-oxo-2-phenylacetaldehyde in the presence of primary amines: synthesis of alkyl 2-benzoyl-4-alkylamino-5-oxo-2,5-dihydro-3-furan carboxylate derivatives

  摘要：

  伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和2-氧代-2-苯乙醛之间的三组分多米诺反应方法，提供新型2-苯甲酰基-4-烷基氨基-5-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲酸烷基酯衍生品已被报道。 反应顺序包括伯胺与乙炔二甲酸二烷基酯的初始迈克尔加成，随后与2-氧代-2-苯乙醛进行类羟醛反应，然后γ-内酯化得到产物。 这种级联反应序列代表了获得所描述的具有生物学意义的分子的快速且前所未有的途径。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-40

文献信息

• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。
• An expedient synthesis strategy to the 1,4-dihydropyridines and pyrido[1,2-a]quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.049

  日期：2016.10

  achieved. The synthesis involves reaction of the intermediates formed by the 1:1 interaction between primary amines (or o-phenylenediamine) and dialkyl acetylenedicarboxylate with pyruvic acid and benzaldehyde through an iodine-catalyzed Knoevenagel/Michael/cyclization sequence. The reaction is particularly attractive due to the following advantages: atom economy, optimum convergence, high bond-forming efficiency

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。
• The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with 2-oxo-2-phenylacetaldehyde in the presence of primary amines: synthesis of alkyl 2-benzoyl-4-alkylamino-5-oxo-2,5-dihydro-3-furan carboxylate derivatives
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、FARIBA SALIMI、ALI RAMAZANI、FATEMEH ZEINALI NASRABADI、YAVAR AHMADI

  DOI：10.3906/kim-1109-40

  日期：——

  A 3-component domino reaction approach between a primary amine, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and 2-oxo-2- phenylacetaldehyde that affords novel alkyl 2-benzoyl-4-alkylamino- 5-oxo-2,5-dihydro-3-furan carboxylate derivatives is reported. The reaction sequence consists of an initial Michael addition of primary amines to dialkyl acetylenedicarboxylates, followed by an aldol-like reaction with 2-oxo-2-phenylacetaldehyde, and then \gamma -lactonization to afford the products. This cascade reaction sequence represents a rapid and unprecedented route to the described biologically interesting molecules.

  伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和2-氧代-2-苯乙醛之间的三组分多米诺反应方法，提供新型2-苯甲酰基-4-烷基氨基-5-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲酸烷基酯衍生品已被报道。 反应顺序包括伯胺与乙炔二甲酸二烷基酯的初始迈克尔加成，随后与2-氧代-2-苯乙醛进行类羟醛反应，然后γ-内酯化得到产物。 这种级联反应序列代表了获得所描述的具有生物学意义的分子的快速且前所未有的途径。
• Catalyst-free synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles by the reaction of enaminones and N,N′-bis(phenylmethylidene)phenylmethane
  作者：Abdolali Alizadeh、Javad Mokhtari、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.020

  日期：2013.10

  Résumé A catalyst-free and convenient approach for the preparation of substituted dihydro-2-oxypyrrole is described. This three-component reaction between primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N,N′-bis(phenylmethylidene)phenylmethane proceeds in MeOH under reflux conditions in good to excellent yields.

  摘要 描述了一种无催化剂且方便的方法来制备取代的二氢-2-氧吡咯。伯胺、乙炔二甲酸二烷基酯和 N,N′-双（苯基亚甲基）苯基甲烷在回流条件下于 MeOH 中发生三组分反应，收率良好甚至极佳。