2-[N-benzoyl-1-(aminobenzyl)]-1,4-naphthoquinone | 1239889-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-benzoyl-1-(aminobenzyl)]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-phenylmethyl]benzamide
• CAS: 1239889-79-2
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: LAVUVDUHRNFAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-benzoyl-1-(aminobenzyl)]-1,4-naphthoquinone 、 2-戊酮酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到2-benzoyl-3-phehyl-1-propylbenzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  金属盐介导的 2-取代-1,4-萘醌的自由基反应

  摘要：

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000272
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-benzoyl-1-(aminobenzyl)]-1,4-dimethoxynaphthalene 在 cerium ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-[N-benzoyl-1-(aminobenzyl)]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  金属盐介导的 2-取代-1,4-萘醌的自由基反应

  摘要：

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000272

文献信息

• Metal Salt Mediated Radical Reactions of 2-Substituted-1,4-Naphthoquinones
  作者：Zhen-Yu Lin、Yu-Ling Chen、Chih-Shone Lee、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000272

  日期：——

  bond of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and 2-(1-amidoalkyl)-1,4-naphthoquinones. This reaction provides an effective method for the synthesis of naphtho[2,3-c]furan-4,9-diones and benzo[f]isoindole-4,9-diones. In the presence of O 2 , manganese(III) acetate oxidation of β-keto esters also generates acyl radicals, which then undergo radical addition to 2-(1-amido-alkyl)-1,4-naphthoquinones, and

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。