N-<(S)-1-(α-naphtyl)ethyl>pyruvamide | 77855-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<(S)-1-(α-naphtyl)ethyl>pyruvamide
• 英文别名: (1S)-pyruvoyl-1-(1-naphthyl)ethylamine；N-[(S)-1-(α-naphtyl)ethyl]pyruvamide；N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-2-oxopropanamide
• CAS: 77855-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HXZGJZBUSQINSM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-1-(α-naphtyl)ethyl>pyruvamide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARADA KAORU; MUNEGUMI TORATANE; NOMOTO SHINYA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 111-114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 丙酮酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-<(S)-1-(α-naphtyl)ethyl>pyruvamide
  参考文献：
  名称：

  探测酶的立体特异性。手性胺和氨基醇衍生物对α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的抑制作用

  摘要：

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00078-6

文献信息

• Asymmetric Reduction of Chiral Pyruvamide with Sodium Borohydride
  作者：Toratane Munegumi、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.56.298

  日期：1983.1

  alcohols and N-[(R)-lactoyl]-(S)-amines were obtained in excess. When the reductions were carried out in methanol or ethanol in the presence of metallic salt, N-[(S)-lactoyl]-(S)-amines were obtained in asymmetric yields up to 22%.

  在几种醇中用硼氢化钠 (NBH) 还原具有 (S)-胺的几种丙酮酸酰胺，并得到过量的 N-[(R)-乳酰基]-(S)-胺。当在金属盐存在下在甲醇或乙醇中进行还原时，N-[(S)-乳酰基]-(S)-胺以高达 22% 的不对称产率获得。
• Asymmetric hydrogenation of chiral pyruvamides
  作者：Kaoru Harada、Toratane Munegumi、Shinya Nomoto

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80162-1

  日期：1981.1

  Asymmetric catalytic hydrogenations of three kinds of chiral pyruvamides were carried out using palladium on charcoal as a catalyst to give lactamides with diastereomeric ratios ranging from 76:24 to 98:2.

  以钯/炭为催化剂，对三种手性丙酮酰胺进行不对称催化加氢，制得非对映异构体比例为76:24至98：2的内酰胺。
• MUNEGUMI, TORATANE;HARADA, KAORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 298-301
  作者：MUNEGUMI, TORATANE、HARADA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Probing enzyme stereospecificity. Inhibition of α-chymotrypsin and subtilisin Carlsberg by chiral amine- and aminoalcohol-derivatives
  作者：Ernesto Occhiato、J. Bryan Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00078-6

  日期：1996.3

  and aminoalcohol amide and α-ketoamide derivatives have been evaluated as competitive inhibitors of the representative serine proteases α-chymotrypsin (CT) and subtilisin Carlsberg (SC). Each compound studied was an effective competitive inhibitor of both enzymes. However, only for the best inhibitor, N-pyruvoyl-1-(1-naphthyl)ethylamine (K1 27 μM for the S-enantiomer with CT), was noteworthy enantiomeric

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。
• HARADA KAORU; MUNEGUMI TORATANE; NOMOTO SHINYA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 111-114
  作者：HARADA KAORU、 MUNEGUMI TORATANE、 NOMOTO SHINYA

  DOI：——

  日期：——