(2-(2-((2R,5S)-4-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-5-chlorophenyl)methanesulfonic acid | 478833-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-((2R,5S)-4-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-5-chlorophenyl)methanesulfonic acid
• 英文别名: (5-Chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-2R,5S-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-methanesulfonic acid；(5-chloro-2-{2-[4-(4-fluorobenzyl)-2R,5S-dimethylpiperazin-1-yl]-2-oxo ethoxy}-phenyl)-methanesulfonic acid；[5-chloro-2-[2-[(2R,5S)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpiperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoethoxy]phenyl]methanesulfonate
• CAS: 478833-25-9
• 化学式: C₂₂H₂₆ClFN₂O₅S
• 分子量: 484.976
• InChiKey: LODQAVBQKGQCJA-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-((2R,5S)-4-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-5-chlorophenyl)methanesulfonic acid 在 calcium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(5-chloro-2-{2-[4-(4-fluorobenzyl)-2R,5S-dimethylpiperazin-1-yl]-2-oxo ethoxy}-phenyl)-methanesulfonic acid calcium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMORPHOUS UND CRYSTAL FORMS OF (5-CHLORO-2-{2-
  [FR] FORMES AMORPHES ET CRISTALLINES DE SELS DE L'ACIDE (5-CHLORO-2-{2-[4-(4-FLUORO-BENZYL)-(2R,5S)-2,5-DIMÉTHYL-PIPÉRAZIN-1-YL]-2-OXO-ÉTHOXY}-PHÉNYL)-MÉTHANE SULFONIQUE

  摘要：

  本发明涉及无定形和晶体盐形式的(5-氯-2-{2-[4-(4-氟苯基)- (2R,5S)-2,5-二甲基哌嗪-1-基]-2-氧代乙氧基}-苯基)-甲磺酸，其通过拮抗CCR1受体在治疗或预防疾病或病症中有用，并且涉及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2004113311A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 thioacetate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 (2-(2-((2R,5S)-4-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-5-chlorophenyl)methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Route Development and Bulk Synthesis of CP-865,569

  摘要：

  The synthesis of zwitterionic CP-865,569 by three different synthetic routes is described. The first two routes differ in the method of introducing the sulfonic acid at the penultimate step: by sulfite displacement of a benzylic chloride and by oxidation of a benzylic thioacetate. The third route is a convergent route to the drug candidate. The synthesis strategy was primarily driven by the need to introduce the sulfonic acid functionality at the final stage of the synthesis due to the high water solubility and low organic solubility of the desired product.

  DOI：

  10.1021/op7000386

文献信息

• Novel sulfonic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030083335A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A compound of the formula 1 or the pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein X, Y, a, b, c, d, R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are as defined above useful to treat inflammation and other immune disorders.

  该化合物的公式为1或其药学上可接受的盐；其中X、Y、a、b、c、d、R1、R2、R3和R5的定义如上所述，有助于治疗炎症和其他免疫性疾病。
• Methods of using sulfonic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040116441A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to methods of using CCR1 antagonists as immunomodulatory agents. In particular, the methods relate to using compounds of the formula 1 or the pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein X, Y, a, b, c, d, R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are as defined herein.

  本发明涉及使用CCR1拮抗剂作为免疫调节剂的方法。特别地，所述方法涉及使用式1的化合物或其药学上可接受的盐；其中X、Y、a、b、c、d、R1、R2、R3和R5的定义如本文所述。
• Piperazine urea derivatives for the treatment of endometriosis
  申请人：Kaufmann Ulrike

  公开号：US20080119471A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Use of a compound of the following formula (Ia): for the production of a medicament for the treatment of endometriosis in human wherein the treatment comprises administering to a human female in need of such treatment a therapeutically effective amount of said compound.

  使用以下化学式（Ia）的化合物制备治疗人类子宫内膜异位症的药物，其中治疗包括向需要此类治疗的女性人体内给予治疗有效量的该化合物。
• Salt and crystal forms of (5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-methanesulfonic acid
  申请人：Berliner A. Martin

  公开号：US20050119275A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to salt and crystal forms of (5-chloro-2-2-[4-(4-fluorobenzyl)-(2R,5S)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-phenyl)-methanesulfonic acid, useful in treating or preventing a disorder or condition by antagonizing the CCR1 receptor, and to their methods of preparation and use.

  本发明涉及(5-氯-2-2-[4-(4-氟苄基)-(2R,5S)-2,5-二甲基-哌嗪-1-基]-2-氧代-乙氧基}-苯基)-甲磺酸的盐和晶体形式，通过拮抗CCR1受体来治疗或预防疾病或病症，以及它们的制备和使用方法。
• Piperazinyl CCR1 antagonists—optimization of human liver microsome stability
  作者：Matthew F. Brown、Kevin B. Bahnck、Laura C. Blumberg、William H. Brissette、Sara A. Burrell、James P. Driscoll、Flavia Fedeles、Michael B. Fisher、Robert S. Foti、Ronald P. Gladue、Aikomari Guzman-Martinez、Matthew M. Hayward、Paul D. Lira、Brett M. Lillie、Yi Lu、Greg D. Lundquist、Eric B. McElroy、Molly A. McGlynn、Timothy J. Paradis、Christopher S. Poss、James H. Roache、Andrei Shavnya、Richard M. Shepard、Kristen A. Trevena、Laurie A. Tylaska

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.037

  日期：2007.6

  The synthesis, biological activity, and pharmacokinetic profile of CCR1 antagonists are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.