2-(pyrid-3-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl | 38987-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrid-3-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-pyridyl)imidazolin-1-oxyl 3-oxide；2-(3-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl-3-oxide
• CAS: 38987-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₃O₂
• 分子量: 234.278
• InChiKey: AFGXOOILQLYQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrid-3-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Okuno, Tsunehisa; Otsuka, Takeo; Awaga, Kunio, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 279, p. 57 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 盐酸 、 tin 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(pyrid-3-yl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Nitronyl 和亚氨基氮氧化物：Ullman 程序的改进和关于新的有效合成路线的报告

  摘要：

  硝酰基和亚氨基氮氧化物的合成已被重新研究，目的是提高产量并为新结构提供机会。乌尔曼路线的关键中间体 2,3-双（羟基氨基）-2,3-二甲基丁烷的形成条件已经过仔细研究，并提出了一种新方法，该方法可以提供非常纯的游离碱和高达 60% 的产量。介绍了该中间体的完整表征，包括 X 射线晶体结构。描述了通过 2,3-二氨基-2,3-二甲基丁烷和相应的咪唑烷的替代合成路线，该路线绕过了双（羟基氨基）化合物的精细合成。结果表明，3-氯过苯甲酸是一种有效的氧化剂，可将充分取代的咪唑烷转化为硝酰基硝基氧，以高产率获得。报道了这种新路线的潜力，即在咪唑啉环的 4 和 5 位具有两个乙基取代基的新硝酰基氮氧化物。讨论了这两条路线的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<2007::aid-chem2007>3.0.co;2-7

文献信息

• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• Radical Metalloids with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Phenanthroline Ligands: Synthesis, Properties, and Cross-Coupling Reaction of [(Nitronyl Nitroxide)-2-ido]metal Complexes with Aryl Halides
  作者：Kiyomi Yamada、Xun Zhang、Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Rika Tanaka、Keiji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20180033

  日期：2018.7.15

  New radical metalloids, NN-AuSIMes and NN-Cu(bdmpphen), were prepared and their properties were investigated. They were applied to Pd(0)-mediated cross-coupling reactions with aryl halides (ArX) to produce 2-aryl (nitronyl nitroxide)s in moderate to high yields.

  制备了新的自由基类金属，NN-AuSIMes 和 NN-Cu(bdmpphen)，并研究了它们的性质。它们被应用于 Pd(0) 介导的与芳基卤化物 (ArX) 的交叉偶联反应，以中等至高产率生产 2-芳基（硝基硝基氧）。
• Novel 2-substituted nitronyl nitroxides as free radical scavengers: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship
  作者：Yihui Wu、Lanrong Bi、Wei Bi、Zeng Li、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.016

  日期：2006.8

  nitroxide derivatives 4a-h. A lead compound 4f was discovered based on Ach-induced vascorelaxation assay. Further chemical modification based on this scaffold provided a new series of 2-substituted phenylnitronyl nitroxide derivatives 6a-s. The newly synthesized compounds 6a-s possess improved radical scavenger's activity based on PC12 cell survival assay. Compounds 6g,n,o, and s are some of the most

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R
• Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides
  作者：Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.131162

  日期：2014.5.5

  A cross-coupling reaction using nitronyl nitroxide (NN) as a coupling partner was developed: Refluxing a mixture of [AuI(NN-2-ido)(PPh3)] and aryl iodide (Ar–I) in THF in the presence of 10 mol % [Pd(PPh3)4] produced a cross-coupling product NN-Ar in a high yield. This method allowed the direct introduction of the NN radical onto various poly- and heterocyclic aromatic rings.

  开发了一种使用硝酮亚硝基（NN）作为偶联伙伴的交叉偶联反应：将[AuI(NN-2-ido)(PPh3)]和芳基碘（Ar–I）的混合物在THF中回流，并加入10 mol %的[Pd(PPh3)4]，可以高产率地生成交叉偶联产物NN-Ar。该方法允许将NN自由基直接引入各种多环和杂环芳香环。
• Syntheses, crystal structures and magnetic properties of two 2D copper–nitroxide coordination polymers bridged by flexible aliphatic dicarboxylate ligands
  作者：Dong-Zhao Gao、Hai-Xia Wei、Xiu-Guang Wang、Zhong-Yi Liu、Ya-Qiu Sun、Guo-Ying Zhang、Yan-Yan Xu

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.10.020

  日期：2013.12

  characterized structurally as well as magnetically. The crystal structures of both polymers contain the paddle-wheel binuclear Cu(II) units axially coordinated by NIT3Py ligands which are bridged by the flexible glutarate or adipate anions into the corrugated 2D sheets. Interestingly, complex 1 displays a 2D helical layer structure rarely found in metal–nitroxide systems. The magnetic measurements show the strong

  摘要 两种新型二维铜-氮氧化物配位聚合物 [Cu2(NIT3Py)2(glu)2]n (1) 和 [Cu2(NIT3Py)2(adip)2] · CH3OH · 0.5H2O}n (2 ) (NIT3Py = 2-(3'-pyridyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide, H2glu = glutaric acid and H2adip = 己二酸），已经合成并在结构上表征像磁性一样。两种聚合物的晶体结构都包含由 NIT3Py 配体轴向配位的桨轮双核 Cu(II) 单元，这些单元由柔性戊二酸或己二酸阴离子桥接到波纹二维片材中。有趣的是，复合物 1 显示出在金属 - 氮氧化物系统中很少发现的 2D 螺旋层结构。