N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(p-tolyl)propiolamide | 1078120-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(p-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1078120-17-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MUJLWSNHLUZOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(p-tolyl)propiolamide 在 氧气 、 sodium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-iodo-1-methyl-4-(p-tolyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(p-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d

文献信息

• Visible-light-enabled spirocyclization of alkynes leading to 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones
  作者：Wei Wei、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Huilan Yue、Chenglong He、Yulong Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc02330h

  日期：——

  A visible-light-induced strategy has been established for the synthesis of 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones at room temperature in air.

  已在室温下空气中合成3-磺酰基和3-磺基氮杂螺[4,5]三烯酮的可见光诱导策略。
• 一种可见光诱导3-硫代螺环三烯酮化合物的 制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107337663B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明涉及一种可见光诱导3‑硫代螺环三烯酮化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料N‑芳基丙炔酰胺和硫酚（硫醇）溶解在乙腈溶剂中，然后加入光催化剂醇溶伊红，在3W蓝色LED可见光灯照射下，室温反应12小时,反应终止后分离提纯粗产物，得到3‑硫代螺环三烯酮化合物。本方法优势在于采用便宜的非金属光敏剂为反应催化剂，清洁的光能为反应促进剂，以空气为氧化剂，在温和条件下完成目标产物构建。反应不需要加热、不需要使用任何金属催化剂和危险的过氧化物氧化剂，减少了能量消耗，避免金属污染，工艺条件稳定，反应安全好。
• Ag-Catalyzed Oxidative <i>ipso</i>-Cyclization via Decarboxylative Acylation/Alkylation: Access to 3-Acyl/Alkyl-spiro[4.5]trienones
  作者：Chada Raji Reddy、Dattahari H. Kolgave、Muppidi Subbarao、Mounika Aila、Santosh Kumar Prajapti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01588

  日期：2020.7.17

  A strategy to functionalized spiro[4.5]trienones, by domino silver-catalyzed decarboxylative acylation or alkylation/ ipso-cyclization of N-arylpropiolamides with α-keto acids/alkyl carboxylic acids, is presented. This transformation offers a wide range of substituted 3-acyl/alkyl-spiro[4.5]trienones in high yields with a broad substrate scope. The approach was further extended to access fused tricyclic

  的策略官能螺[4.5] trienones，通过多米诺银催化的脱羧酰化或烷基化/烷基本位的-cyclization Ñ与-arylpropiolamidesα酮酸/烷基羧酸，被呈现。该转化以高收率和广泛的底物范围提供了广泛的取代的3-酰基/烷基-螺[4.5]三烯酮。该方法进一步延长到接入稠合三环框架，6,7-二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。
• Silver-catalyzed carbon–phosphorus functionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization: access to phosphorylated aza-decenones
  作者：Li-Jing Wang、An-Qi Wang、Yu Xia、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc06923d

  日期：——

  Silver-catalyzed cascade difunctionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization was achieved and used to regiospecifically construct a variety of phosphorylated aza-decenones bearing adjacent quaternary stereocenters under mild conditions in moderate to excellent yields.

  银催化的级联二官能团化反应与去芳构化相结合，成功实现了N-(对甲氧基苯基)丙炔酰胺的转化，并在温和条件下以中等至优异的产率区域选择性地构建了一系列邻近季碳中心的磷酸化氮杂十碳烯酮。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids: Metal-Free Visible-Light-Promoted Acylation of Heterocycles
  作者：Hu-Lin Zhu、Fan-Lin Zeng、Xiao-Lan Chen、Kai Sun、Hao-Cong Li、Xiao-Ya Yuan、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00655

  日期：2021.4.16

  A general and metal-free visible-light-induced decarboxylative arylation procedure at room temperature was described for the construction of acylated heterocyclic derivatives, such as benzimidazo/indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, aroylazaspiro[4.5]trienones, thioflavones, and so on. This practical arylation procedure was conducted by using 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN)

  描述了一种在室温下通用且无金属的可见光诱导的脱羧芳基化方法，用于构建酰化杂环衍生物，例如苯并咪唑/吲哚并[ 2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-ones，芳酰基azaspiro [4.5]三烯酮，硫代黄酮等。通过在温和的条件下使用2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂来进行该实用的芳基化步骤，避免了使用额外的碱，传统的加热，和金属试剂。