[(3S)-1-(benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 51219-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-1-(benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopiperidine-1-carboximidoyl]carbamate
• CAS: 51219-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₅
• 分子量: 390.439
• InChiKey: ZVZOOVDQNPEXQK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-1-(benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [((S)-3-Amino-2-oxo-piperidin-1-yl)-imino-methyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列精氨酸醛因子Xa抑制剂的设计，合成及构效关系 第1部分：基于（D）-Arg-Gly-Arg三肽序列的结构。

  摘要：

  基于已知的因子Xa特异性底物Cbz-D-Arg-Gly-Arg-pNA，设计了一系列精氨酸醛抑制剂作为过渡态（TS）类似物。发现BnSO2-（D）Arg-Gly-Arg-H（20）是该系列中最有效和选择性的Xa因子和凝血酶原活性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00582-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N’-苄氧羰基-L-精氨酸 在 氯甲酸苄酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到[(3S)-1-(benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的双环内酰胺凝血酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  提出了一种简单且通用的制备（D）-Phe-Pro拟肽双环噻唑烷内酰胺的方法。这些双环内酰胺具有内酰胺羰基的化学多样性，当与亲电精氨酸连接时，可提供有效的凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00130-4

文献信息

• Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives
  申请人：Breslav Michael

  公开号：US20050059607A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to novel processes for the preparation of peptidyl heterocyclic ketones of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined. The present invention further relates to novel pharmaceutical salts and processes for their preparation. The peptidyl heterocyclic ketones of formula (I) are potent and selective inhibitors of tryptase, useful for the treatment and prevention of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLIC KETONE DERIVATIVES AND PREPARATION PROCESSES<br/>[FR] DERIVES CETONES HETEROCYCLIQUES PEPTIDYLIQUES ET PROCEDES DE DE PREPARATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005023804A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to novel processes for the preparation of peptidyl heterocyclic ketones of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined. The present invention further relates to novel pharmaceutical salts and processes for their preparation. The peptidyl heterocyclic ketones of formula (I) are potent and selective inhibitors of tryptase, useful for the treatment and prevention of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一种制备通式（I）中所有变量如此定义的肽杂环酮的新工艺。本发明还涉及新的药物盐及其制备工艺。通式（I）中的肽杂环酮是一种有效且选择性的胰蛋白酶抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道有关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。
• BAJUSZ, SANDOR;SZELL, ERZSEBET;BAGDY, DANIEL;BARABAS, EVA;HORVATH, GYULA;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1729-1735
  作者：BAJUSZ, SANDOR、SZELL, ERZSEBET、BAGDY, DANIEL、BARABAS, EVA、HORVATH, GYULA、+

  DOI：——

  日期：——
• US7205384B2
  申请人：——

  公开号：US7205384B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Synthesis and structure-activity relationship of potent bicyclic lactam thrombin inhibitors
  作者：Benoit Bachand、John DiMaio、M.Arshad Siddiqui

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00130-4

  日期：1999.4

  A simple and versatile method for preparation of (D)-Phe-Pro peptidomimetic bicyclic thiazolidine lactams is presented. These bicyclic lactams have chemical diversity alpha to the lactam carbonyl and, when linked to electrophilic arginines, provide potent thrombin inhibitors.

  提出了一种简单且通用的制备（D）-Phe-Pro拟肽双环噻唑烷内酰胺的方法。这些双环内酰胺具有内酰胺羰基的化学多样性，当与亲电精氨酸连接时，可提供有效的凝血酶抑制剂。