3β,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one | 60268-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: 3β,6β-dihydroxy-androst-4-en-17-one；3β,6β-Dihydroxy-androst-4-en-17-on；3β.6β-Dihydroxy-androsten-(4)-on-(17)；3,6-Dihydroxyandrost-4-en-17-one；(3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 60268-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: HPSYAPKUNHFUQZ-VUKVUNKASA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6alpha-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  533.类固醇和相关化合物。第六部分 雄甾烷酮3：5：6-三醇一的异构体的立体化学构型和脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002536
• 作为产物：
  描述：

  androstane-3β,5α,6β-triol-17-one-3,6-diacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  533.类固醇和相关化合物。第六部分 雄甾烷酮3：5：6-三醇一的异构体的立体化学构型和脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002536

文献信息

• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• The scope and limitations of the reaction of δ5-steroids with mercury(II) trifluoroacetate
  作者：Peter L.D Ruddock、David J Williams、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00076-2

  日期：1998.12

  other mercury salts on the reaction were also studied. Treibs oxidation was successful in chloroform, carbon tetrachloride, and dibromomethane, but not in other solvents tested. 3β-Acetoxy-6-bromomercuriandrost-5-en-17-one was obtained in dibromomethane. Replacement of the reagent by mercury(II) trichloroacetate altered the intermediates formed but not the products. Mercury(II) tribromoacetate was unreactive

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的
• Amendolla et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1226,1232
  作者：Amendolla et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amendolla et al., Journal of the American Chemical Society, 1954, p. 1226,1231
  作者：Amendolla et al.

  DOI：——

  日期：——