3,3-Aethylendioxyandrost-5-en | 901-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-Aethylendioxyandrost-5-en
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 901-39-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: UHENMMVGEZZEFN-HVTWWXFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Aethylendioxyandrost-5-en 在 高氯酸 作用下， 生成 雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  酯汽车光还原剂六价六甲基磷三酰胺（HMPT）

  摘要：

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88794-9
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-Aethylendioxyandrost-5-en
  参考文献：
  名称：

  酯汽车光还原剂六价六甲基磷三酰胺（HMPT）

  摘要：

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88794-9

文献信息

• Antenna-Initiated Photochemistry in Polyfunctional Steroids. Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer between Aryl, Ketone, and Alkene Groups in 6β-(Dimethylphenylsiloxy)-5β-androstanes¹
  作者：S. Anna Jiang、Changhe Xiao、Harry Morrison

  DOI：10.1021/jo952202x

  日期：1996.1.1

  Steroids have been prepared that bear a dimethylphenylsiloxy (DPSO) group and additional C3 and/or C17 ketone functionalities. The DPSO group has been used to harvest 266 nm photons and then activate the ketone functionalities through intramolecular singlet-singlet energy transfer (intra-SSET). Thus, the monoketones 3,3-(ethylenedioxy)-6beta-(DPSO)-5beta-androstan-17-one (6) and 6beta-(DPSO)-5beta-androstan-3-one

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO
• Photoreduction des esters car☐yliques dans l'hexamethylphosphortriamide (HMPT)
  作者：C. Portella、H. Deshayes、J.P. Pete、D. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88794-9

  日期：1984.1

  Use of HMPT as solvent in photochemistry allows efficient photoreductions. Alkyl esters and especially non absorbing alkyl acetates are photoreduced in excellent yields into alkanes. In the latter case, a protonating agent is necessary. Numerous examples illustrate the generality and convenience of the reaction. This photoreduction involves an electron transfer from HMPT to ester.

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。