(2R,3R)-3-[(4R,5R)-2-hexyl-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)propanamide | 156997-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(4R,5R)-2-hexyl-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)propanamide
• CAS: 156997-80-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₇
• 分子量: 349.425
• InChiKey: PYDDFGKYDFTHOW-PXMXHDNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(4R,5R)-2-hexyl-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)propanamide 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 xylene 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)gluconamide 、 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  New cleavable surfactants derived from glucono‐1,5‐lactone

  摘要：

  摘要 通过将葡萄糖酸-1,5-内酯与辛醛、2-辛酮或 2-十一酮进行缩醛，然后与单乙醇胺、二乙醇胺或吗啉进行酰胺化，合成了新的氨基非离子可裂解表面活性剂，产量很高。这些化合物具有良好的水溶性。与辛醛化合物相比，2-辛酮化合物的临界胶束浓度更高。对于相同的疏水链，胶束形成特性和降低表面张力的能力随着末端酰胺基团的变化而增加，其顺序为二乙醇酰胺<吗啉酰胺<单乙醇酰胺。有趣的是，尽管这些化合物的疏水链相对较短，但与传统的非离子表面活性剂（如醇聚氧乙烯醚）相比，它们具有更强的降低表面张力的能力。此外，还测定了它们的酸分解特性。它们的分解率也与从葡萄糖酸-1,5-内酯中提取的相应羧酸盐类化合物的分解率进行了比较。

  DOI：

  10.1007/bf02541425
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(4R,5R)-2-hexyl-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  New cleavable surfactants derived from glucono‐1,5‐lactone

  摘要：

  摘要 通过将葡萄糖酸-1,5-内酯与辛醛、2-辛酮或 2-十一酮进行缩醛，然后与单乙醇胺、二乙醇胺或吗啉进行酰胺化，合成了新的氨基非离子可裂解表面活性剂，产量很高。这些化合物具有良好的水溶性。与辛醛化合物相比，2-辛酮化合物的临界胶束浓度更高。对于相同的疏水链，胶束形成特性和降低表面张力的能力随着末端酰胺基团的变化而增加，其顺序为二乙醇酰胺<吗啉酰胺<单乙醇酰胺。有趣的是，尽管这些化合物的疏水链相对较短，但与传统的非离子表面活性剂（如醇聚氧乙烯醚）相比，它们具有更强的降低表面张力的能力。此外，还测定了它们的酸分解特性。它们的分解率也与从葡萄糖酸-1,5-内酯中提取的相应羧酸盐类化合物的分解率进行了比较。

  DOI：

  10.1007/bf02541425

文献信息

• New cleavable surfactants derived from glucono‐1,5‐lactone
  作者：Toshiyuki Kida、Nobuaki Morishima、Araki Masuyama、Yohji Nakatsuji

  DOI：10.1007/bf02541425

  日期：1994.7

  New amido nonionic cleavable surfactants were synthesized in good yields by the acetalization of glucono‐1,5‐lactone with octanal, 2‐octanone or 2‐undecanone, followed by amidation with monoethanolamine, diethanolamine or morpholine. These compounds possessed good water solubilities. The compounds derived from 2‐octanone showed higher critical micelle concentrations than the compounds from octanal. For the same hydrophobic chain, both the micelle‐forming property and the ability to lower surface tension increased with the change in the terminal amide group in the order diethanolamide<morpholide<monoethanolamide. Interestingly, in spite of their relatively short hydrophobic chains, these compounds showed greater ability to lower surface tension than conventional nonionic surfactants, such as alcohol ethoxylates. Furthermore, their acid‐decomposition properties were determined. Their decomposition rates were also compared with that of the corresponding carboxylate type of compound derived from glucono‐1,5‐lactone.

  摘要 通过将葡萄糖酸-1,5-内酯与辛醛、2-辛酮或 2-十一酮进行缩醛，然后与单乙醇胺、二乙醇胺或吗啉进行酰胺化，合成了新的氨基非离子可裂解表面活性剂，产量很高。这些化合物具有良好的水溶性。与辛醛化合物相比，2-辛酮化合物的临界胶束浓度更高。对于相同的疏水链，胶束形成特性和降低表面张力的能力随着末端酰胺基团的变化而增加，其顺序为二乙醇酰胺<吗啉酰胺<单乙醇酰胺。有趣的是，尽管这些化合物的疏水链相对较短，但与传统的非离子表面活性剂（如醇聚氧乙烯醚）相比，它们具有更强的降低表面张力的能力。此外，还测定了它们的酸分解特性。它们的分解率也与从葡萄糖酸-1,5-内酯中提取的相应羧酸盐类化合物的分解率进行了比较。